(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-butyric acid benzyl ester | 207615-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R)-4-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 207615-86-9
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₄O₄
• 分子量: 444.918
• InChiKey: MRRWXCIZMVXCJL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-butyric acid benzyl ester 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S)-6-amino-2-[[(3R)-3-[[(3R)-3-[[(3R)-3-[[(3R)-3-amino-4-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)butanoyl]amino]-4-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)butanoyl]amino]-4-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)butanoyl]amino]-4-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)butanoyl]amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  β-高丙氨酰-PNA：具有β-片状骨架构象的β-肽的特例；高阶结构中的组织

  摘要：

  尽管 β-高丙氨酰肽核酸寡聚体具有 β-肽骨架，但它们的侧链含有核碱基，因此是 β-肽的一个有趣的特例。这些核碱基主要负责通过碱基配对和堆叠形成二级结构。我们已经使用腺嘌呤和 7-碳腺嘌呤研究了 β-高丙氨酰-PNA 低聚物的配对特性。简单的模型研究表明，Watson-Crick 和 Hoogsteen 配对平面的存在是嘌呤基 β-PNA 的固有结构特征。因此，腺嘌呤-β-PNA 六聚体和五聚体形成更高的有序结构，而缺少 Hoogsteen 配对位点的 7-碳腺嘌呤-β-PNA 六聚体则以双链形式配对。描述了腺苷酸和碳腺苷酸 β-核氨基酸的合成及其寡聚化。通过实验和简单的模型研究研究了配对模式和链方向。在 β-肽的背景下，β-PNA 寡聚体大部分倾向于以双链形式存在，并且更喜欢扩展的 β-片状骨架构象，除了观察到的 β- 31 螺旋外，它提供了一个有趣的结构基序。肽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<827::aid-ejoc827>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5(2,2-二乙氧基乙基)-4-羟基-2-巯基嘧啶 在 盐酸 、 镍 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-chloro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-高丙氨酰-PNA：具有β-片状骨架构象的β-肽的特例；高阶结构中的组织

  摘要：

  尽管 β-高丙氨酰肽核酸寡聚体具有 β-肽骨架，但它们的侧链含有核碱基，因此是 β-肽的一个有趣的特例。这些核碱基主要负责通过碱基配对和堆叠形成二级结构。我们已经使用腺嘌呤和 7-碳腺嘌呤研究了 β-高丙氨酰-PNA 低聚物的配对特性。简单的模型研究表明，Watson-Crick 和 Hoogsteen 配对平面的存在是嘌呤基 β-PNA 的固有结构特征。因此，腺嘌呤-β-PNA 六聚体和五聚体形成更高的有序结构，而缺少 Hoogsteen 配对位点的 7-碳腺嘌呤-β-PNA 六聚体则以双链形式配对。描述了腺苷酸和碳腺苷酸 β-核氨基酸的合成及其寡聚化。通过实验和简单的模型研究研究了配对模式和链方向。在 β-肽的背景下，β-PNA 寡聚体大部分倾向于以双链形式存在，并且更喜欢扩展的 β-片状骨架构象，除了观察到的 β- 31 螺旋外，它提供了一个有趣的结构基序。肽。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<827::aid-ejoc827>3.0.co;2-b