(Z)-2-(1-cyclopentyl-4-vinylhept-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1628415-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-cyclopentyl-4-vinylhept-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1628415-32-6
• 化学式: C₂₀H₃₅BO₂
• 分子量: 318.308
• InChiKey: AWCUYNXKUODXGH-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 (Z)-2-(1-cyclopentyl-4-vinylhept-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentylallene 、 diethyl (Z)-2-hexen-1-yl phosphate 、 联硼酸频那醇酯 在 C₆H₁₁I*H⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-(1-cyclopentyl-4-vinylhept-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烷基化烯丙基-烯丙基偶联反应

  摘要：

  在带有N-杂环卡宾配体的铜催化剂存在下，已经开发出了使用烯丙基，双（频哪醇）二硼和烯丙基磷酸酯的烷基化烯丙基-烯丙基偶联剂。该反应以良好的产率，高的区域选择性和Z 选择性提供了硼基取代的1,5-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201404173