tert-butyl (R)-2-(trimethylsilyl)ethynyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1441725-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-(trimethylsilyl)ethynyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-5-methyl-4-oxo-2-(2-trimethylsilylethynyl)-3H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1441725-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: DCCOMVCLPXCFSE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氧代乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 C₂₅H₁₉N₃O₂*In⁽³⁺⁾*3I^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 256.17h， 生成 tert-butyl (R)-2-(trimethylsilyl)ethynyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 、 tert-butyl (S)-2-(trimethylsilyl)ethynyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟（III）-PyBox配合物催化Danishefsky二烯与α-羰基酯的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已证明使用手性In（III）-pybox配合物可以有效地催化Danishefsky二烯与α-羰基酯的对映选择性杂Diels-Alder反应。该方案具有几个优点，包括温和的反应条件，相对较低的催化剂负载量以及良好的对映选择性。此外，通过CD光谱结合TD-DFT计算确定了新的含炔基产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol400841s