(1S,2R,3S,4R)-9-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 287117-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-9-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,8S,9R,10S)-11-nitroso-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 287117-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: FPIRJQJKNJCKEK-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2H-异吲哚 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-9-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的脂肪族N-亚硝胺的结构特征促进N-NO键断裂

  摘要：

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。

  DOI：

  10.1021/ja010917d

文献信息

• Transnitrosation of Thiols from Aliphatic <i>N</i>-Nitrosamines:  <i>S</i>-Nitrosation and Indirect Generation of Nitric Oxide
  作者：Takahiro Yanagimoto、Takeshi Toyota、Norio Matsuki、Yumi Makino、Seiichi Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0658259

  日期：2007.1.1

  S-Nitrosothiols and heme nitrosyl species are nitric oxide (NO)-derived metabolites that provide an endogenous reservoir of NO and also play roles in protein S-nitrosation, that is, transnitrosation of thiols (or thiolates) in proteins, thereby regulating protein functions and signal transduction pathways. Intriguingly, endogenous N-nitrosamines are present in similar abundance to S-nitrosothiols, and though they are thought to play similar physiological roles to S-nitrosothiols, their transnitrosation reactivities and their contribution to biological events are little understood. Herein we report aliphatic N-nitroso derivatives of 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes, which do not act as NO donors themselves, but can transnitrosate thiols. On the basis of the calculated activation energies of transnitrosation and the aorta smooth-muscle relaxation activities of these N-nitrosamines, we present a possible scenario of Stransnitrosation from aliphatic N-nitrosamines, leading to indirect generation of NO.