[2-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amine | 912295-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [2-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amine
• CAS: 912295-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₂INO₄
• 分子量: 443.281
• InChiKey: WAIPYPAADHALKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 thallium(I) acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 tert-butyl-7,8-(methylenedioxy)-4'-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]-benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2'-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芥子碱及相关生物碱的总合成

  摘要：

  通过分子内的Heck反应，然后通过氧化反应，使双环胺环化，生成四环螺环己二酮。从这种有用的中间体中，可以合成不同的克林宁生物碱，例如克林宁，布芬尼辛，福西宁和奥古斯丁。该四环螺二烯酮的二烯酚/苯或二烯酮/苯酚重排提供了阿朴加兰他敏类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.005
• 作为产物：
  描述：

  6-iodopiperonal 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [2-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-7-en-8-yl)-ethyl]-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  芥子碱及相关生物碱的总合成

  摘要：

  通过分子内的Heck反应，然后通过氧化反应，使双环胺环化，生成四环螺环己二酮。从这种有用的中间体中，可以合成不同的克林宁生物碱，例如克林宁，布芬尼辛，福西宁和奥古斯丁。该四环螺二烯酮的二烯酚/苯或二烯酮/苯酚重排提供了阿朴加兰他敏类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.005