ethyl 4-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzoate | 1622303-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzoate；ethyl 4-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzoate
• CAS: 1622303-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: QJUURSALVNFUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLOPYRIDINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  公开号：

  WO2014125408A3
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-(trifluoromethyl)cyclopropane-1-sulfinate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 草酰氯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到ethyl 4-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酸盐作为交叉偶联伴侣，用于 C(sp3) 生物等排体的可编程和立体定向安装

  摘要：

  近年来，各种具有季碳的环烷基，特别是环丙基和环丁基三氟甲基，已成为类药物分子中有前景的生物等排体。这种生物等排体的模块化安装对于合成化学家来说仍然是一个挑战。烷基亚磺酸盐试剂已被开发为自由基前体，以制备具有所需烷基生物等排体的官能化杂环。然而，这种转化的固有（自由基）反应性对任何芳香族或杂芳香族支架的功能化提出了反应性和区域选择性的挑战。在这里，我们展示了烷基亚磺酸盐参与硫烷介导的 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 交叉偶联的能力，从而允许这些烷基生物等排体的可编程和立体定向安装。该方法简化逆合成分析的能力通过多种医学相关支架合成的改进得到了例证。这种硫化学机理的实验研究和理论计算揭示了通过四氢呋喃溶剂化稳定的硫烷中间体在烷基格氏活化下的配体偶联趋势。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01150-z

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRROLOPYRIDINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLOPYRIDINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014125408A3

  公开（公告）日：2014-12-18
• Alkyl sulfinates as cross-coupling partners for programmable and stereospecific installation of C(sp3) bioisosteres
  作者：Min Zhou、Jet Tsien、Ryan Dykstra、Jonathan M. E. Hughes、Byron K. Peters、Rohan R. Merchant、Osvaldo Gutierrez、Tian Qin

  DOI：10.1038/s41557-023-01150-z

  日期：——

  for programmable and stereospecific installation of these alkyl bioisosteres. The ability of this method to simplify retrosynthetic analysis is exemplified by the improved synthesis of multiple medicinally relevant scaffolds. Experimental studies and theoretical calculations for the mechanism of this sulfur chemistry reveal a ligand-coupling trend under alkyl Grignard activation via the sulfurane intermediate

  近年来，各种具有季碳的环烷基，特别是环丙基和环丁基三氟甲基，已成为类药物分子中有前景的生物等排体。这种生物等排体的模块化安装对于合成化学家来说仍然是一个挑战。烷基亚磺酸盐试剂已被开发为自由基前体，以制备具有所需烷基生物等排体的官能化杂环。然而，这种转化的固有（自由基）反应性对任何芳香族或杂芳香族支架的功能化提出了反应性和区域选择性的挑战。在这里，我们展示了烷基亚磺酸盐参与硫烷介导的 C( sp 3 )–C( sp 2 ) 交叉偶联的能力，从而允许这些烷基生物等排体的可编程和立体定向安装。该方法简化逆合成分析的能力通过多种医学相关支架合成的改进得到了例证。这种硫化学机理的实验研究和理论计算揭示了通过四氢呋喃溶剂化稳定的硫烷中间体在烷基格氏活化下的配体偶联趋势。