4-(2-(2,2-di-p-tolylvinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol | 1210959-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2,2-di-p-tolylvinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol
• CAS: 1210959-95-7
• 化学式: C₂₉H₃₀O
• 分子量: 394.557
• InChiKey: XBVJSXMHTQJKMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2,2-di-p-tolylvinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Halogenation Reagents Initiating Ring Opening of Vinylidenecyclopropanes: Easy Access to Halogenated Tetrahydropyrans

  摘要：

  一种新的合成策略被开发出来，使用卤素化试剂（NBS、NIS和selectfluor）来启动与含有醇基链的二芳基乙烯基环丙烷（VDCPs）相关的环内开环反应。该方法在温和条件下提供了多种卤化四氢呱衍生物，产率中等至良好。基于先前的文献，提出了合理的反应机制，并仔细研究了底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259715
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-bis(4-methylphenyl)cyclopropane 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-(2,2-di-p-tolylvinylidene)-1-phenylcyclopropyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Halogenation Reagents Initiating Ring Opening of Vinylidenecyclopropanes: Easy Access to Halogenated Tetrahydropyrans

  摘要：

  一种新的合成策略被开发出来，使用卤素化试剂（NBS、NIS和selectfluor）来启动与含有醇基链的二芳基乙烯基环丙烷（VDCPs）相关的环内开环反应。该方法在温和条件下提供了多种卤化四氢呱衍生物，产率中等至良好。基于先前的文献，提出了合理的反应机制，并仔细研究了底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259715

文献信息

• Au/Ag-Catalyzed Intramolecular Ring-Opening of Vinylidene-cyclopropanes (VDCPs): An Easy Access to Functional Tetrahydropyrans
  作者：Wei Li、Wei Yuan、Surech Pindi、Min Shi、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol902832s

  日期：2010.3.5

  An intramolecular ring-opening of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) tethered with alcohol chains has been established. A series of transition metal catalysts and their combinations have been screened under mild conditions, and a cocatalyst system consisting of [(Ph3PAu)(3)O]BF4 (4 mol %) and AgOTf (4 mol %) was found to catalyze the reaction to completion within 10-30 min in 1,4-dioxane at 60 degrees C to give allene-functionalized tetrahydropyrans.