di-tert-butyl 3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosanedioate | 211746-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosanedioate
• 英文别名: PEG6-(CH2CO2t-Butyl)2；tert-butyl 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 211746-79-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₁₀
• 分子量: 466.569
• InChiKey: SHLKHLOTTZARIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酸-五聚乙二醇-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Homo-PROTACs：VHL E3 泛素连接酶的二价小分子二聚体，用于诱导自我降解。

  摘要：

  E3 泛素连接酶是泛素蛋白酶体系统中的关键酶，它催化蛋白质的泛素化，靶向它们进行蛋白酶体降解。E3 连接酶作为小分子的靶标正变得越来越重要，无论是直接抑制还是被劫持以使用称为 PROTAC 的二价化合物（“蛋白水解靶向嵌合体”）诱导非天然新底物的降解。我们将 Homo-PROTACs 描述为一种将 E3 连接酶二聚化以触发其在细胞内的自杀型化学敲除的方法。我们使用由 von Hippel-Lindau (VHL) E3 连接酶的两个配体实例组成的多种分子提供 Homo-PROTAC 的概念验证。最活跃的化合物 CM11 在体外以高亲和力使 VHL 二聚化并诱导强效，VHL 在不同细胞系中以高度异构体选择性的方式快速和蛋白酶体依赖性自我降解，不会引发缺氧反应。这种方法为选择性 VHL 敲低提供了一种新的化学探针，并证明了对 E3 连接酶进行化学干预的新方式的潜力。靶向泛素蛋白酶体系统使用小分

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00954-1
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以14%的产率得到di-tert-butyl 3,6,9,12,15,18-hexaoxaicosanedioate
  参考文献：
  名称：

  Homo-PROTACs：VHL E3 泛素连接酶的二价小分子二聚体，用于诱导自我降解。

  摘要：

  E3 泛素连接酶是泛素蛋白酶体系统中的关键酶，它催化蛋白质的泛素化，靶向它们进行蛋白酶体降解。E3 连接酶作为小分子的靶标正变得越来越重要，无论是直接抑制还是被劫持以使用称为 PROTAC 的二价化合物（“蛋白水解靶向嵌合体”）诱导非天然新底物的降解。我们将 Homo-PROTACs 描述为一种将 E3 连接酶二聚化以触发其在细胞内的自杀型化学敲除的方法。我们使用由 von Hippel-Lindau (VHL) E3 连接酶的两个配体实例组成的多种分子提供 Homo-PROTAC 的概念验证。最活跃的化合物 CM11 在体外以高亲和力使 VHL 二聚化并诱导强效，VHL 在不同细胞系中以高度异构体选择性的方式快速和蛋白酶体依赖性自我降解，不会引发缺氧反应。这种方法为选择性 VHL 敲低提供了一种新的化学探针，并证明了对 E3 连接酶进行化学干预的新方式的潜力。靶向泛素蛋白酶体系统使用小分

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00954-1

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2018189554A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds having the general structure A - L - B are presented wherein A and B are independently an E3 ubiquitin ligase protein binding ligand compound of formula 1A or 1 B. Pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of use are also presented.

  提供具有一般结构 A - L - B 的化合物，其中 A 和 B 分别是式 1A 或 1B 的 E3 泛素连接酶蛋白结合配体化合物。还提供包含这些化合物的药物组合物和使用方法。
• Effective Na⁺-Binding Ability and Molecular Assembly of an Alkylamide-Substituted Penta(ethylene)glycol Derivative
  作者：Shinya Seto、Takashi Takeda、Norihisa Hoshino、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c03188

  日期：2021.6.17

  A new amphiphilic penta(ethylene glycol) derivative (1) bearing two hydrogen-bonding −CONHC14H29 chains was prepared. Compound 1 exhibited ion-recognition abilities for Na+ and K+, and its properties were compared with those of the macrocyclic [18]crown-6. Although both compound 1 and [18]crown-6 have six ether oxygen atoms (−OC2H2−), the Na+-binding ability of the former was much higher than that

  制备了带有两个氢键-CONHC 14 H 29链的新型两亲性五(乙二醇)衍生物( 1 ) 。化合物1表现出对Na +和K + 的离子识别能力，并将其性质与大环[18]crown-6进行了比较。尽管化合物1和[18]冠-6都有6个醚氧原子(-OC 2 H 2 -)，但前者的Na +结合能力远高于后者。环状[18]冠6的K + -结合能力远高于其Na +-结合能力，而无环化合物1则相反。Na + · 1 ·B(Ph) 4 – ·(己烷) 2在 100 K的单晶 X 射线结构分析表明存在一个包裹的 Na + -由六个醚和一个羰基氧原子1 组成的配位，即通过分子内 N–H…O= 氢键相互作用进一步稳定。Na + · 1 ·B(Ph) 4 –的热循环证实了玻璃（G）形成和再结晶过程中复杂的相变，其熔融状态呈现两种液相，Na +- 络合 (Na + · 1 ) + B(Ph) 4 –并完全解离 Na +
• Small molecules
  申请人：University of Dundee

  公开号：US11261179B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  Compounds having the general structure A-L-B are presented wherein A and B are independently an E3 ubiquitin ligase protein binding ligand compound of formula 1A or 1B. Pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of use are also presented.

  介绍了具有一般结构 A-L-B 的化合物，其中 A 和 B 独立地是式 1A 或 1B 的 E3 泛素配体蛋白结合配体化合物。还介绍了包含这些化合物的药物组合物和使用方法。
• Ligand Recognition by E- and P-Selectin:  Chemoenzymatic Synthesis and Inhibitory Activity of Bivalent Sialyl Lewis x Derivatives and Sialyl Lewis x Carboxylic Acids
  作者：Valentin Wittmann、Shuichi Takayama、Ke Wei Gong、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo980350s

  日期：1998.7.1

  Described is the preparation of five sLe(x) dimers and five sLe(x) carboxylic acids by coupling chemoenzymatically synthesized amino-substituted sialyl Lewis x (sLe(x)) derivative 4 to homobifunctional cross-linkers 20-24 of varying chain length. 20-24 were obtained by alkylating low-molecular-weight oligoethylene glycols with tert-butyl bromoacetate and subsequent transformation of the di-tert-butyl esters into disuccinimide esters. The products were assayed for inhibition against binding of a sLe(a)-polymer to immobilized E- and P-selectin. In the E-selectin assay all dimers had lower IC50 values than the sLex monomer. The results show that comparable binding enhancements can be obtained with linkers of completely different length and rigidity. In the P-selectin assay four of the five sLe(x) carboxylic acids displayed significantly improved inhibitory potency. The lowest IC50 value was observed for the compound with the shortest spacer between the sLex moiety and the additional carboxylate, being ca. 20-40 times more potent than unmodified sLex. These findings should be of importance for the design of new multivalent forms of sLe(x) as well as sLe(x) mimetics as high-affinity selectin ligands.
• [EN] ALBUMIN-BINDING CONJUGATES COMPRISING A FATTY ACID AND PEG<br/>[FR] COMPOSES LIANT L'ALBUMINE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2005117984A3

  公开（公告）日：2006-08-03