(E)-3-{2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acrylic acid methyl ester | 71171-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-{2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 71171-70-5
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: DURCMZOKNRDCAO-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acrylic acid methyl ester 、 水 生成 7-Hydroxy-4-ethylendioxy-2-n-octen-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  PIRILLO D.; RESCIA G.; TRAVERSO G.; PAOLI A. DE, FARMACO ED. SCI., 1980, 35, NO 4, 324-332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(4-methoxy-1-methyl-hexa-4,5-dienyloxy)-dimethyl-silane 在 2-巯基吡啶 正丁基锂 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-{2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-烯基锂试剂，以β-酰基乙烯基阴离子当量计。脱硫泛蛋白的新合成。

  摘要：

  温和的酸水解后，3-烷氧基-烯基锂试剂与亲电试剂的反应导致生成（Z）或（E）酮化合物3或4。羧基化产生4-氧代-2-链烯酸酯单元。该反应被用于大环内酯类抗生素，硒黄体素的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81680-4