cyclo[VSLE]-RRPLPPLP | 1255211-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: cyclo[VSLE]-RRPLPPLP
• CAS: 1255211-30-3
• 化学式: C₆₃H₁₀₆N₁₈O₁₅
• 分子量: 1355.65
• InChiKey: RCZOVHQCUDGECI-PXPNSIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  495.37
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 Pro-2-Cl-Trt resin 、 Fmoc-Glu(ODmab)-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[VSLE]-RRPLPPLP
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肽类似物作为Src SH3域结合配体的合成和评估。

  摘要：

  Src激酶活性受SH3域与富含脯氨酸残基的蛋白质序列相互作用的调节。可以调节Src激酶活性的更有效的SH3结构域结合配体的鉴定是一个重要的课题。构象受限的肽先前已用于改善Src SH2结构域结合肽配体和Src的底物结合位点的肽底物的结合能力。通过引入构象限制以改善对Src SH3结构域的结合亲和力，合成了一系列Ac-VSLARRPLPPLP的肽类似物（1，Ac-VSL12，Kd = 0.34 microM）。通过N末端至C末端[VSLARRPLPPLP]或N末端至侧链侧翼残基之间的环化合成的肽（即[βAVS] LARRPLPPLP和[VSLE] RRPLPPLP）显示至少6。与1相比，结合亲和力低4倍（Kd = 2.19-4.85 microM）。数据表明，在带有C末端或侧翼残基的N末端环化后，核心RPLPPLP中氨基酸的相互作用随残基显着降低在Src SH3域中。构象受限的肽V [SLA

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.01.017