1-(4-chlorobenzyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one | 1307232-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(2-nitrophenyl)-2H-pyrazin-3-one
• CAS: 1307232-33-2
• 化学式: C₂₃H₁₇Cl₂N₃O₃
• 分子量: 454.312
• InChiKey: LTJXUJUKDVHZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以46%的产率得到2-(4-chlorobenzyl)-4-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo-[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Synthesis of Fused Benzimidazolopiperazines

  摘要：

  We present a novel protocol for the efficient synthesis of fused benzimidazolo piperazines starting from a four-component Ugi-Smiles reaction and a subsequent three-step cascade involving an acid-catalyzed cydization, an intramolecular reductive cyclization, and an oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo200397m
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(异氰基甲基)苯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-(4-chlorophenyl)-4-(2-nitrophenyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Synthesis of Fused Benzimidazolopiperazines

  摘要：

  We present a novel protocol for the efficient synthesis of fused benzimidazolo piperazines starting from a four-component Ugi-Smiles reaction and a subsequent three-step cascade involving an acid-catalyzed cydization, an intramolecular reductive cyclization, and an oxidation.

  DOI：

  10.1021/jo200397m

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Fused Benzimidazolopiperazines
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Srinivas Reddy Purumandla

  DOI：10.1021/jo200397m

  日期：2011.6.3

  We present a novel protocol for the efficient synthesis of fused benzimidazolo piperazines starting from a four-component Ugi-Smiles reaction and a subsequent three-step cascade involving an acid-catalyzed cydization, an intramolecular reductive cyclization, and an oxidation.