(Z)-methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-hexanoate | 74536-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-hexanoate
• 英文别名: methyl (Z)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)hex-2-enoate
• CAS: 74536-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: BRTVFTHCSQKHEK-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-hexanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.25h， 生成 erythro-3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  基于雌激素受体的显像剂。2.侧链卤代己烯醇衍生物的合成和受体结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了一系列潜在的人类乳腺肿瘤显像剂，在己烷链末端带有一系列卤素，氟，氯，溴和碘的己烯雌酚类似物。这些化合物对子宫组织中雌激素受体的结合亲和力形成单调递减的序列，从对氟类似物的雌二醇的129％开始，对碘类似物的雌二醇的下降到60％。这种适度的结合亲和力降低被认为反映了该位置上亲脂性基团和中等空间大小的取代基的受体的偏爱，这些参数在卤素序列中从氟到碘的相反方向改变。杜邦（DuPont）制备的三种雌激素性双（三氟甲基）二苯基乙烯，还显示出对雌激素受体的实质结合亲和力。就放射性标记的容易性和高受体结合选择性而言，在这些系列中似乎是最有希望用于乳腺肿瘤显像剂的化合物是链末端氟己烯醇。

  DOI：

  10.1021/jm00183a008
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z)-methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于雌激素受体的显像剂。2.侧链卤代己烯醇衍生物的合成和受体结合亲和力。

  摘要：

  我们已经合成了一系列潜在的人类乳腺肿瘤显像剂，在己烷链末端带有一系列卤素，氟，氯，溴和碘的己烯雌酚类似物。这些化合物对子宫组织中雌激素受体的结合亲和力形成单调递减的序列，从对氟类似物的雌二醇的129％开始，对碘类似物的雌二醇的下降到60％。这种适度的结合亲和力降低被认为反映了该位置上亲脂性基团和中等空间大小的取代基的受体的偏爱，这些参数在卤素序列中从氟到碘的相反方向改变。杜邦（DuPont）制备的三种雌激素性双（三氟甲基）二苯基乙烯，还显示出对雌激素受体的实质结合亲和力。就放射性标记的容易性和高受体结合选择性而言，在这些系列中似乎是最有希望用于乳腺肿瘤显像剂的化合物是链末端氟己烯醇。

  DOI：

  10.1021/jm00183a008

文献信息

• GOSWAMI R.; HARSY S. G.; HEIMAN D. F.; KATZENELLENBOGEN J. A., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 1002-1008
  作者：GOSWAMI R.、 HARSY S. G.、 HEIMAN D. F.、 KATZENELLENBOGEN J. A.

  DOI：——

  日期：——