ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzazepine-3-carboxylate | 113373-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzazepine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-2-phenyl-1,2,3,5-tetrahydro-1-benzazepine-3-carboxylate
• CAS: 113373-69-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ULTGGYIDJPJMCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzazepine-3-carboxylate 、 C,N-diphenylnitrone 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 吲哚-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 C,N-diphenylnitrone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到ethyl-1,2,3,5-tetrahydro-4-oxo-2-phenyl-4H-1-benzazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VI -杂应付重排1个通过串联式处理短和立体选择性合成的2- vinylindoles

  摘要：

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90291-1

文献信息

• WILKENS, JOCHEN;KUHLING, ANDREA;BLECHERT, SIEGFRIED, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3237-3246
  作者：WILKENS, JOCHEN、KUHLING, ANDREA、BLECHERT, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Hetero-cope rearrangements - vI1 short and stereoselective syntheses of 2-vinylindoles by a tandem-process
  作者：Jochen Wilkens、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90291-1

  日期：1987.1

  The initially formed N-phenylnitrone-intermediates are converted by a tandem-reaction (cycloaddition, Cope rearrangement, retro-Michael addition, and indolization) to 2-vinylindoles . Thus these indoles can be synthesized simply and stereoselectively in a one-pot reaction from N-phenylhydroxylamine , aldehydes , and electron-deficient allenes .

  最初形成的N-苯基硝酮中间体通过串联反应（环加成，Cope重排，逆迈克尔加成和吲哚化）转化为2-乙烯基吲哚。因此，这些吲哚可通过一锅反应由N-苯基羟胺，醛和缺电子的丙二烯简单和立体选择性地合成。