trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone | 55023-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone
• 英文别名: (2R,4aS,8aS)-2-methyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-one
• CAS: 55023-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGNGMBSAXRSYLC-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone 在 sodium 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R,4aR,8aS)-2-Methyl-octahydro-chromen-4-ol 、 (2R,4S,4aR,8aS)-2-Methyl-octahydro-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一些 4-羟基顺式和反式 1-oxadecalins 的构型和构象

  摘要：

  通过 1H 和 13C NMR 光谱推断了一些非对映异构体 4-羟基顺式和反式 1-oxadecalins 的构型和构象。获得的结果表明顺式稠合化合物在构象上是均匀的，氧原子连接在轴向位置的环己基环上。在 13C NMR 光谱中，羟基的 α 和 γ 取代基效应的大小根据四氢吡喃环的空间变形进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231103
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-ethynylcyclohexan-1-ol 在 C₂H₃N*C₂₆H₃₂AuP⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-2β-methyl-1-oxa-4-decalone
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化从4-（烷氧基烷基）氧基-1-丁炔获得四氢吡喃-4-酮：形式催化的Petasis-Ferrier重排

  摘要：

  重新设计了金的循环：通过利用金（I）配合物的嗜酸作用，开发了一种合成高度取代的顺式-2,6-四氢吡喃酮的新方法，该方法代表了Petasis-Ferrier重排的催化替代物（参见方案） 。特别令人感兴趣的是膦配体对2位和6位烷基的非对映选择性具有独特的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002918

文献信息

• 1-Oxa-4-decalone derivatives. Synthesis and structure
  作者：Rene Dolmazon、Suzanne Gelin

  DOI：10.1021/jo00195a024

  日期：1984.10