ethyl 3-(4-nitrophenyl)-N-(diphenylmethylene)alaninate | 126862-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrophenyl)-N-(diphenylmethylene)alaninate
• 英文别名: ethyl N-(diphenylmethylene)-DL-(p-nitrophenyl)alaninate；Ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 126862-00-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: DILJEQOWOXJJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-nitrophenyl)-N-(diphenylmethylene)alaninate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氨基-3-(4-硝基苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯作为阴离子甘氨酸等效。固液相转移催化下的单烷基化，二烷基化和迈克尔加成

  摘要：

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00395-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 对硝基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-nitrophenyl)-N-(diphenylmethylene)alaninate
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯的单烷基化和二烷基化合成α-取代的和α，α-二取代的α-氨基酸

  摘要：

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61378-3

文献信息

• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• Synthesis of α-substituted and α,α-disubstituted α-amino acids by controlled mono- and dialkylation of ethyl N-diphenylmethyleneglycinate
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61378-3

  日期：——

  Ethyl N-diphenylmethyleneglycinate reacts with one equivalent of alkylating agents in the presence of powdered potassium carbonate to afford, after hydrolysis, monoalkylated glycine esters. A similar process using two equivalents of alkylating agents in the presence of powdered potassium hydroxide and a phase transfer catalysts gives, after hydrolysis, dialkylated glycine esters.

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。
• Unusual N-acylation of glycine Schiff bases. A simple approach to 3,3-diphenylaziridine-2-carboxylates
  作者：M.Narayana Rao、A.G. Holkar、N.R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80783-8

  日期：1989.1

  Treatment of azaallyl anions, generated from glycine Schiff bases, with Ar-acyl halides furnishes N-acylaziridines intramolecular cyclization.

  用Ar-酰基卤处理由甘氨酸Schiff碱产生的氮杂烯丙基阴离子，可以使N-酰基氮丙啶分子内环化。
• Efficient Synthesis of <font>α</font>-Substituted Amino Acid Ester: Alkylation and Hydrogenation Removal of Schiff's Base Protecting Group
  作者：Aslam M. Ansari、Sydney O. Ugwu

  DOI：10.1080/00397910802138611

  日期：2008.6.27

  Abstract A general and efficient synthetic route to α-amino acids by alkylation of the sodium salt of Schiff base ester 1 has been described previously. The α-substituted ethyl glycinates 4a–g are prepared in excellent yield by a two-step sequence involving regioselective alkylation of the anionic glycine synthon 2 with various alkyl halides, followed by purification of the alkylated Schiff base on

  摘要 先前已经描述了通过席夫碱酯 1 的钠盐的烷基化来合成 α-氨基酸的通用且有效的路线。α-取代的甘氨酸乙酯 4a-g 通过两步序列以极好的收率制备，包括用各种卤代烷对阴离子甘氨酸合成子 2 进行区域选择性烷基化，然后在 Florisil 上纯化烷基化的希夫碱，并通过催化氢解进行裂解。侧链上的可还原基团可以减少或保留，这取决于所用的去保护方法。方案一
• RAO, M. NARAYANA;HOLKAR, A. G.;AYYANGAR, N. R., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 4717-4720
  作者：RAO, M. NARAYANA、HOLKAR, A. G.、AYYANGAR, N. R.

  DOI：——

  日期：——