(R)-t-butyl 3-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1088110-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-t-butyl 3-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1088110-96-6
• 化学式: C₂₅H₃₆FN₃O₇
• 分子量: 509.575
• InChiKey: HMJOJTDEJPMZRO-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-t-butyl 3-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(R)-t-butyl 3-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxyethyl)-4-(hydroxyimino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法用于手性恶唑烷酮环的构建及其在抗生素利奈唑胺及其类似物的合成中的应用。

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化不对称方法来制备抗菌剂利奈唑胺。该路线具有有机催化，高度对映选择性的羟醛和贝克曼重排反应的特征。该策略也已成功地用于制备具有高对映体和非对映体选择性的新的α-取代的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol802333n
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-N-[3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)phenyl]-N-(2-oxoethyl) carbamate 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 D-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到(R)-t-butyl 3-((S)-2-(ethoxycarbonyl)-1-hydroxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化方法用于手性恶唑烷酮环的构建及其在抗生素利奈唑胺及其类似物的合成中的应用。

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化不对称方法来制备抗菌剂利奈唑胺。该路线具有有机催化，高度对映选择性的羟醛和贝克曼重排反应的特征。该策略也已成功地用于制备具有高对映体和非对映体选择性的新的α-取代的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol802333n