[2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-(2-vinyl-cyclopent-1-enyl)-methanone | 622407-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-(2-vinyl-cyclopent-1-enyl)-methanone
• 英文别名: (2-Ethenylcyclopenten-1-yl)-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]methanone；(2-ethenylcyclopenten-1-yl)-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]methanone
• CAS: 622407-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: XDJPBIFNBHDQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-(2-vinyl-cyclopent-1-enyl)-methanone 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Phenyl-3-(2-vinyl-cyclopent-1-enyl)-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  二烯基异苯并呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的 [8+2] 环加成的机械扭曲：通过理论和实验研究揭示的逐步 [8+2] 与 [4+2]/[1,5]-乙烯基位移机制

  摘要：

  最近，据报道，二烯基呋喃和二烯基异苯并呋喃均可与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应生成 [8+2] 环加合物。了解这些 [8+2] 反应将有助于设计额外的 [8+2] 反应，这些反应具有合成 10 元和更大碳环的潜力。本文旨在通过计算和实验的共同作用，在分子水平上了解最初报道的二烯基异苯并呋喃与炔烃之间[8+2]环加成反应的详细机理。(U)B3LYP/6-31+G(d) 水平的密度泛函理论计算表明，二烯基异苯并呋喃和炔烃之间的协调 [8+2] 途径不受青睐。已经通过计算预测了一种逐步反应途径，包括在二烯基异苯并呋喃和 DMAD 之间形成 [8+2] 反应的两性离子中间体，其中二烯基异苯并呋喃在其二烯部分中含有供电子甲氧基团。该途径与二烯基异苯并呋喃的呋喃部分和 DMAD 之间的 Diels-Alder [4+2] 反应竞争。当二烯基异苯并呋喃的二烯部分中不存在给电子基团时，[8+2] 反

  DOI：

  10.1021/ja072203u
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-2-ethenylcyclopentene 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.92h， 生成 [2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-(2-vinyl-cyclopent-1-enyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furanophane Derivatives through [8+2]-Cycloaddition of Dienylisobenzofurans and Alkynes

  摘要：

  The coupling of various dienylisobenzofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been examined. In most cases, this reaction proceeds via [8+2]-cycloaddition to afford furan-bridged decatetraene ring systems. The major competing reaction pathway is [4+2]-cycloaddition between DMAD and the isobenzofuran nucleus. Isobenzofuran intermediates were generated using either a chromium carbene-based method or an acid-catalyzed method.

  DOI：

  10.1021/ja037500n

文献信息

• Synthesis of Furanophane Derivatives through [8+2]-Cycloaddition of Dienylisobenzofurans and Alkynes
  作者：Yumei Luo、James W. Herndon、Francisco Cervantes-Lee

  DOI：10.1021/ja037500n

  日期：2003.10.1

  The coupling of various dienylisobenzofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) has been examined. In most cases, this reaction proceeds via [8+2]-cycloaddition to afford furan-bridged decatetraene ring systems. The major competing reaction pathway is [4+2]-cycloaddition between DMAD and the isobenzofuran nucleus. Isobenzofuran intermediates were generated using either a chromium carbene-based method or an acid-catalyzed method.
• Mechanistic Twist of the [8+2] Cycloadditions of Dienylisobenzofurans and Dimethyl Acetylenedicarboxylate:  Stepwise [8+2] versus [4+2]/[1,5]-Vinyl Shift Mechanisms Revealed through a Theoretical and Experimental Study
  作者：Yuanyuan Chen、Siyu Ye、Lei Jiao、Yong Liang、Dilip K. Sinha-Mahapatra、James W. Herndon、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ja072203u

  日期：2007.9.1

  diene moieties of dienylisobenzofurans, the [8+2] reaction occurs through an alternative mechanism involving a [4+2] reaction between the furan moiety of the tetraene and DMAD, followed by a [1,5]-vinyl shift. This computationally predicted novel mechanism was supported experimentally.

  最近，据报道，二烯基呋喃和二烯基异苯并呋喃均可与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应生成 [8+2] 环加合物。了解这些 [8+2] 反应将有助于设计额外的 [8+2] 反应，这些反应具有合成 10 元和更大碳环的潜力。本文旨在通过计算和实验的共同作用，在分子水平上了解最初报道的二烯基异苯并呋喃与炔烃之间[8+2]环加成反应的详细机理。(U)B3LYP/6-31+G(d) 水平的密度泛函理论计算表明，二烯基异苯并呋喃和炔烃之间的协调 [8+2] 途径不受青睐。已经通过计算预测了一种逐步反应途径，包括在二烯基异苯并呋喃和 DMAD 之间形成 [8+2] 反应的两性离子中间体，其中二烯基异苯并呋喃在其二烯部分中含有供电子甲氧基团。该途径与二烯基异苯并呋喃的呋喃部分和 DMAD 之间的 Diels-Alder [4+2] 反应竞争。当二烯基异苯并呋喃的二烯部分中不存在给电子基团时，[8+2] 反