5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran | 1448818-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran；5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1448818-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: JOLYLVFUZNUKDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苄基苯并呋喃支架的新型丁酰胆碱酯酶抑制剂的结构洞察

  摘要：

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。

  DOI：

  10.3390/ph15030304
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-2-(3-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  基于苄基苯并呋喃支架的新型丁酰胆碱酯酶抑制剂的结构洞察

  摘要：

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。

  DOI：

  10.3390/ph15030304

文献信息

• Pd-Catalyzed Tandem Chemoselective Synthesis of 2-Arylbenzofurans using Threefold Arylating Triarylbismuth Reagents
  作者：Maddali L. N. Rao、Deepak N. Jadhav、Priyabrata Dasgupta

  DOI：10.1002/ejoc.201201314

  日期：2013.2

  A tandem chemoselective synthesis of 2-arylbenzofurans was accomplished from o-hydroxy-gem-(dibromovinyl)benzenes and BiAr3 reagents under palladium-catalyzed conditions. This unique and synthetically valuable strategy proceeds through three consecutive coupling reactions involving triarylbismuth reagents and provides 2-arylbenzofuran products in high yields.

  2-芳基苯并呋喃的串联化学选择性合成是在钯催化条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和BiAr3试剂完成的。这种独特且具有合成价值的策略通过涉及三芳基铋试剂的三个连续偶联反应进行，并以高产率提供 2-芳基苯并呋喃产品。
• Structural Insight of New Butyrylcholinesterase Inhibitors Based on Benzylbenzofuran Scaffold
  作者：Giovanna L. Delogu、Antonella Fais、Francesca Pintus、Chinmayi Goyal、Maria J. Matos、Benedetta Era、Amit Kumar

  DOI：10.3390/ph15030304

  日期：——

  techniques as a rational guideline for structural modification of benzofuran derivatives to find pertinent structural features for the butyrylcholinesterase inhibitory activity and selectivity. Previously, we revealed a series of 2-phenylbenzofuran compounds that displayed a selective inhibitory activity for BChE. Here, in an effort to discover novel selective BChE inhibitors with favorable physicochemical

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。