4-(2-aminopyrimidin-5-yl)nitrobenzene | 31402-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)nitrobenzene
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)pyrimidin-2-amine；5-(4-nitro-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine
• CAS: 31402-65-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: OOGXXKVDQXBTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminopyrimidin-5-yl)nitrobenzene 在 硝酸 作用下， 以79%的产率得到N-[5-(4-nitrophenyl)pyrimidin-2-yl]nitramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 2-nitraminopyrimidines and 2-hydroxyaminopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253037
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴嘧啶 、 4-硝基苯基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-aminopyrimidin-5-yl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  产生新的芳基-2-氨基嘧啶 MRSA 生物膜抑制剂的支架跳跃策略

  摘要：

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1039/d0md00238k

文献信息

• New Pyrimidylboronic Acids and Functionalized Heteroarylpyrimidines by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Kate M. Clapham、Amy E. Smith、Andrei S. Batsanov、Laura McIntyre、Adam Pountney、Martin R. Bryce、Brian Tarbit

  DOI：10.1002/ejoc.200700654

  日期：2007.12

  We report the synthesis of 2-chloro-5-pyrimidylboronic acid (6) and 2-amino-5-pyrimidylboronic acid (8) by lithium–halogen exchange followed by reaction with triisopropylborate. Their reactivity with heteroaryl halides in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions has been evaluated. New highly functionalized 5-heteroarylpyrimidine derivatives 24–33 (heteroaryl = quinoline, pyridine, pyrimidine, pyrazine

  我们报道了通过锂-卤素交换然后与硼酸三异丙酯反应合成 2-氯-5-嘧啶基硼酸 (6) 和 2-氨基-5-嘧啶基硼酸 (8)。已经评估了它们在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与杂芳基卤化物的反应性。新的高度官能化的 5-杂芳基嘧啶衍生物 24-33（杂芳基 = 喹啉、吡啶、嘧啶、吡嗪、噻吩、苯并噻唑）已以合成有用的产率获得。6 的X 射线结构揭示了晶体中广泛的分子间O-H···N 氢键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)