5-(4-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine | 31402-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)pyrimidin-2-amine；2-Amino-5-p-aminophenylpyrimidin
• CAS: 31402-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD18800882
• 分子量: 186.216
• InChiKey: QMALXUXQOKCSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲酰氯 、 5-(4-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine 在 potassium phosphate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到N-(4-(2-aminopyrimidin-5-yl)phenyl)-3,5-difluorobenzamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  产生新的芳基-2-氨基嘧啶 MRSA 生物膜抑制剂的支架跳跃策略

  摘要：

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。

  DOI：

  10.1039/d0md00238k
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-Boc-氨基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-(4-amino-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a highly efficacious class of 5-aryl-2-aminopyridines as FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) inhibitors

  摘要：

  Based on a putative binding mode of quizartinib (AC220, 1), a potent FMS-like tyrosine kinase 3 (FLT3) inhibitor in Phase III clinical development, we have designed de novo a simpler aminopyridine-based hinge binding motif. Further optimization focusing on maximizing in vivo efficacy and minimizing CYP3A4 time-dependent inhibition resulted in a highly efficacious compound (6s) in tumor xenograft model for further preclinical development. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.023

文献信息

• [EN] BIARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011022473A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided herein are compounds for treatment of KIT, CSF-1R and/or FLT3 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗KIT、CSF-1R和/或FLT3激酶介导疾病的化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• A scaffold hopping strategy to generate new aryl-2-amino pyrimidine MRSA biofilm inhibitors
  作者：Alexander W. Weig、Samantha L. Barlock、Patrick M. O'Connor、Orry M. Marciano、Richard Smith、Robert K. Ernst、Roberta J. Melander、Christian Melander

  DOI：10.1039/d0md00238k

  日期：——

  Infections that stem from bacterial biofilms are difficult to eradicate. Within a biofilm state, bacteria are upwards of 1000-fold more resistant to conventional antibiotics, necessitating the development of alternative approaches to treat biofilm-based infections. One such approach is the development of small molecule adjuvants that can inhibit/disrupt bacterial biofilms. When such molecules are paired

  源于细菌生物膜的感染很难根除。在生物膜状态下，细菌对传统抗生素的抵抗力提高了 1000 倍以上，因此需要开发替代方法来治疗基于生物膜的感染。一种这样的方法是开发可以抑制/破坏细菌生物膜的小分子佐剂。当此类分子与常规抗生素配对时，这些双重治疗提供了一种根除基于生物膜的感染的组合方法。以前，我们已经证明含有 2-氨基嘧啶 (2-AP) 或 2-氨基咪唑 (2-AI) 杂环的小分子是有效的抗生物膜剂。在此，我们现在报告了一种支架跳跃策略，以产生新的芳基 2-AP 类似物，通过耐甲氧西林抑制生物膜形成金黄色葡萄球菌(MRSA)。这些分子还抑制了耐粘菌素肺炎克雷伯菌的粘菌素耐药性，将最低抑菌浓度 (MIC) 降低了 32 倍。
• BIARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Abraham Sunny

  公开号：US20130035326A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided herein are compounds for treatment of KIT, CSF-1R and/or FLT3 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗KIT、CSF-1R和/或FLT3激酶介导的疾病的化合物。还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• POLYCYCLIC INDAZOLE DERIVATIVES THAT ARE ERK INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1966151B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS ERK INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1984331B1

  公开（公告）日：2010-10-20