1-(4-hydroxy-4-phenylbutyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane | 110828-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-4-phenylbutyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 4-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 110828-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: CLZUHZCRRQFYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane 、 苯甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 生成 1-(4-hydroxy-4-phenylbutyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醇的高度区域选择性烷基化合成异碳环素

  摘要：

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87859-5

文献信息

• Improved synthesis of isocarbacyclin using regioselective alkylation of allylic alcohols
  作者：K Bannai、T Tanaka、N Okamura、A Hazato、S Sugiura、K Manabe、K Tomimori、S Kurozumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87807-7

  日期：1986.1

  Two efficient syntheses of isocarbacyclin (1) have been realized using highly regioselective direct alkylation of both - and -allylic alcohols (2 and 3)

  异碳环素（1）的两种有效合成方法是通过对烯丙基和烯丙基醇（2和3）进行高度区域选择性的直接烷基化而实现的。