methyl 4-((2,2-difluorocyclonon-3-ynyl)methyl)benzoate | 1574491-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2,2-difluorocyclonon-3-ynyl)methyl)benzoate
• 英文别名: DIFN；Methyl 4-[(2,2-difluorocyclonon-3-yn-1-yl)methyl]benzoate；methyl 4-[(2,2-difluorocyclonon-3-yn-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1574491-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂O₂
• 分子量: 306.352
• InChiKey: QPQPCWXURWXBTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2,2-difluorocyclonon-3-ynyl)methyl)benzoate 、 苄基叠氮 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 、 methyl 4-((1-benzyl-4,4-difluoro-1,4,5,6,7,8,9,10-octahydrocyclonona[d][1,2,3]triazol-5-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成二氟环炔烃的同系方法

  摘要：

  二氟化环辛炔是通过无铜点击化学标记叠氮生物分子的重要试剂。在这里，报道了一种安全、可扩展的二氟化环辛炔合成，它涉及关键的同系化/扩环反应。还采用顺序扩环来合成和研究新型二氟化环壬炔。

  DOI：

  10.1021/ol500260d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二酮 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三甲基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.01h， 生成 methyl 4-((2,2-difluorocyclonon-3-ynyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成二氟环炔烃的同系方法

  摘要：

  二氟化环辛炔是通过无铜点击化学标记叠氮生物分子的重要试剂。在这里，报道了一种安全、可扩展的二氟化环辛炔合成，它涉及关键的同系化/扩环反应。还采用顺序扩环来合成和研究新型二氟化环壬炔。

  DOI：

  10.1021/ol500260d

文献信息

• A Homologation Approach to the Synthesis of Difluorinated Cycloalkynes
  作者：Ellen M. Sletten、Gabriela de Almeida、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol500260d

  日期：2014.3.21

  Difluorinated cyclooctynes are important reagents for labeling azido-biomolecules through copper-free click chemistry. Here, a safe, scalable synthesis of a difluorinated cyclooctyne is reported, which involves a key homologation/ring-expansion reaction. Sequential ring expansions were also employed to synthesize and study a novel difluorinated cyclononyne.

  二氟化环辛炔是通过无铜点击化学标记叠氮生物分子的重要试剂。在这里，报道了一种安全、可扩展的二氟化环辛炔合成，它涉及关键的同系化/扩环反应。还采用顺序扩环来合成和研究新型二氟化环壬炔。