(-)-furaquinocin C | 134984-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-furaquinocin C
• 英文别名: (2R,3R)-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-2H-benzo[g][1]benzofuran-6,9-dione
• CAS: 134984-98-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: GDSPWZDWUUGKIM-DMZKTXOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-furaquinocin C 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以19%的产率得到furaquinocin F
  参考文献：
  名称：

  Furaquinocins AG：相对和绝对立体化学

  摘要：

  已经通过X射线晶体学，衍生的Mosher酯的NMR分析以及化学相关性的组合确定了呋喃喹啉酯AG（一种细胞毒性抗生素家族）的完整相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91714-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 、 (2R,3R)-2,3-Dimethyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-5-trimethylsilanyloxy-4-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-2,3-dihydro-furan 反应 6.0h， 生成 (-)-furaquinocin C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Furaquinocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00148a023

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Furaquinocin C
  作者：Amos B. Smith、Jose Perez Sestelo、Peter G. Dormer

  DOI：10.1021/ja00148a023

  日期：1995.11
• A Highly Efficient Synthetic Route to (-)-Furaquinocin C
  作者：Amos B. Smith, III、José Pérez Sestelo、Peter G. Dormer

  DOI：10.3987/com-99-s143

  日期：——
• Furaquinocins A-G: relative and absolute stereochemistry
  作者：Peter G. Dormer、Amos B. Smith、Shinji Funayama、Satoshi Omura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91714-3

  日期：1992.3

  The complete relative and absolute stereochemistry of furaquinocins A-G, a family of cytotoxic antibiotics, have been assigned via a combination of X-ray crystallography, NMR analysis of the derived Mosher esters, and chemical correlation.

  已经通过X射线晶体学，衍生的Mosher酯的NMR分析以及化学相关性的组合确定了呋喃喹啉酯AG（一种细胞毒性抗生素家族）的完整相对和绝对立体化学。