3-hydroxypropane-1-sulfonamide | 132115-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxypropane-1-sulfonamide
• 英文别名: 3-hydroxypropane-1-sulfonimidic acid
• CAS: 132115-62-9
• 化学式: C₃H₉NO₃S
• mdl: MFCD21298878
• 分子量: 139.175
• InChiKey: MTQKQHPGIPKOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪 、 3-hydroxypropane-1-sulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(Imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yloxy)-propane-1-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122
• 作为产物：
  描述：

  3-(aminosulfonyl)propyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到3-hydroxypropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缩合唑衍生物的合成研究。IV。ω-氨磺酰基烷基氧基咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成及抗哮喘活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基烷基磺酰胺，并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。发现在侧链的氨磺酰基丙氧基的2位上带有宝石二烷基或亚环烷基的化合物具有有效的活性。其中，3-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（6）具有优良的抗哮喘活性，且作用时间最长。发现在咪唑并[1,2-b]哒嗪环的7或8位带有甲基的化合物具有增强的活性。其中，3-（7-甲基咪唑并[1,2-b]哒嗪-6-基）氧基-2,2-二甲基丙烷磺酰胺（25）表现出最强的抑制作用，在过敏性哮喘实验模型中的抗哮喘作用优于茶碱。讨论了这一系列化合物中的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.122

文献信息

• Triazolopyridazine compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05389633A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for H, an optionally substituted lower alkyl group or a halogen; R.sup.2 and R.sup.3 respectively stands for a hydrogen or an optionally substituted lower alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 may, taken together with the adjacent --C.dbd.C-- group, form a 5- to 7-membered ring; X stands for O, SO or SO.sub.2 ; Y stands for a group of the formula: ##STR2## (R.sup.4 and R.sup.5 respectively stand for H or an optionally substituted lower alkyl group) or a divalent group derived from an optionally substituted 3- to 7-membered homocyclic or heterocyclic ring; R.sup.6 and R.sup.7 each stands for H, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group or an optionally substituted aryl group, or R.sup.6 and R.sup.7 may, taken together with the adjacent N, form an optionally substituted N-containing heterocyclic group; m stands for 0 to 4; n stands for 0 to 4, or a salt thereof, which has excellent anti-PAF activities anti-LTC.sub.4 activities and anti-ET-1 activities, and is of value as an antiasthmatic agent, and their production, intermediates and pharmasceutical compositions.

  由以下公式表示的新型化合物：##STR1## 其中 R.sup.1 代表 H，一个可选地取代的低级烷基团或一个卤素；R.sup.2 和 R.sup.3 分别代表一个氢或一个可选地取代的低级烷基团，或者 R.sup.2 和 R.sup.3 可以与相邻的 --C.dbd.C-- 基团一起形成一个 5 至 7 成员的环；X 代表 O, SO 或 SO.sub.2 ；Y 代表一个由以下公式表示的基团：##STR2## （R.sup.4 和 R.sup.5 分别代表 H 或一个可选地取代的低级烷基团）或一个由一个可选地取代的 3 至 7 成员的同环或杂环派生的二价基团；R.sup.6 和 R.sup.7 各自代表 H，一个可选地取代的低级烷基团，一个可选地取代的环烷基团或一个可选地取代的芳香基团，或者 R.sup.6 和 R.sup.7 可以与相邻的 N 一起形成一个可选地取代的含 N 杂环基团；m 代表 0 至 4；n 代表 0 至 4，或其盐，具有极好的抗-PAF 活性、抗-LTC.sub.4 活性和抗-ET-1 活性，作为抗哮喘剂具有价值，及其生产、中间体和药物组合物。
• Synthetic Studies on Condensed-Azole Derivatives. V. Synthesis and Anti-asthmatic Activities of .OMEGA.-Sulfamoylalkyloxy(1,2,4)triazolo(1,5-b)pyridazines.
  作者：Masaaki KUWAHARA、Yasuhiko KAWANO、Masahiro KAJINO、Yasuko ASHIDA、Akio MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.45.1447

  日期：——

  A series of novel ([1, 2, 4]triazolo[1, 5-b]pyridazin-6-yl)oxyalkylsulfonamides was synthesized and evaluated for the ability to inhibit platelet activating factor (PAF)-induced bronchoconstriction in guinea pigs. The compounds bearing a gem-dialkyl or a cycloalkylidene group at the 2 position of the sulfamoylpropyloxy group in the side chain and a methyl group at the 7 position were found to have potent activity. Among them, 2, 2-diethyl-3-(7-methyl[1, 2, 4]-triazolo[1, 5-b]pyridazin-6-yl)oxypropanesulfonamide (13) showed excellent anti-asthmatic activity. Compounds 13 may be of significant value in the treatment of asthma and other respiratory diseases. The structure-activity relationships in this series of compounds are discussed.

  一系列新型[1, 2, 4]三唑并[1, 5-b]吡哒嗪-6-基氧烷基磺酰胺被合成并评估了其抑制血小板活化因子（PAF）诱导的豚鼠支气管收缩的能力。在侧链中，在磺酰氨基丙氧基的2位带有双烷基或环烷基亚基团以及在7位带有甲基的化合物显示出强效活性。其中，2, 2-二乙基-3-(7-甲基[1, 2, 4]三唑并[1, 5-b]吡哒嗪-6-基)氧丙烷磺酰胺（13）表现出优异的抗哮喘活性。化合物13可能在治疗哮喘和其他呼吸系统疾病方面具有重要价值。讨论了该系列化合物的构效关系。
• [EN] ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO[3.2.1]OCTANYL COMPOUNDS AS FXR ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLYL-CARBONYLOXY AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE FXR
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039384A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The disclosure relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, L2, A, B, R1, R2, R3, and R4 are described herein.

  该披露涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝脏疾病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及其他FXR发挥作用的疾病，其化学式为（I）：其中L1、L2、A、B、R1、R2、R3和R4如此描述。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIOPHÈNE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LLC

  公开号：WO2023121939A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  Provided are novel Substituted Thiophene Derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R7are as defined herein, as well as compositions comprising at least one Substituted Thiophene Derivative, and methods of using the Substituted Thiophene Derivatives for treating or preventing cancer in a patient.

  本文提供了新颖的式 (I) 取代的噻吩衍生物及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R7 如本文所定义；还提供了包含至少一种取代的噻吩衍生物的组合物，以及使用取代的噻吩衍生物治疗或预防患者癌症的方法。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING OXATHIAZIN-LIKE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE TYPE OXATHIAZINE
  申请人：GEISTLICH PHARMA AG

  公开号：WO2016098054A9

  公开（公告）日：2016-12-22