(E)-N-benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine | 500767-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[(E)-4-phenylpent-2-enoxy]methanamine
• CAS: 500767-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: VTXLPSLPNBYJKN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti-(3SR,4RS)-3-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-4-phenylpent-1-ene 、 syn-(3RS,4RS)-3-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-4-phenylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排，其立构中心靠近迁移末端

  摘要：

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。

  DOI：

  10.1039/b207069n
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-phenylbut-2-enol 在 吡啶 、 吡啶硼烷 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (E)-N-benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排，其立构中心靠近迁移末端

  摘要：

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。

  DOI：

  10.1039/b207069n

文献信息

• Diastereoselective [2,3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Sara Hernández Domíngez、Simon Jones、Anne J. Price、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b207069n

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangements of lithium N-benzyl-O-allylhydroxylamides bearing a stereogenic centre adjacent to the migration terminus are examined. (E)-N-Benzyl-O-(4-phenylpent-2-enyl)hydroxylamine rearranges in 30% de to afford syn-(3RS,4RS)-3-(N-benzyl-N-hydroxy)-4-phenylpent-1-ene as the major diastereoisomer, consistent with the rearrangement proceeding under moderate steric control. Rearrangements of both

  研究了带有邻近迁移末端的立体中心的N-苄基-O-烯丙基羟基锂锂的非对映选择性[2,3]-σ重排。（E）-N-苄基-O-（4-苯基戊-2-烯基）羟胺在30％的重排去，得到顺式- （3- RS，4个RS）-3-（ñ -苄基- ñ -羟基）-4-苯基戊-1-烯作为主要非对映体，具有适度的空间位阻控制下重新排列程序相一致。锂（E）-和（Z）-N-苄基-O-（4-甲氧基-4-苯基丁-2-烯基）羟基叠氮化物的重排提供了syn-（1 RS，2 RS）-1-苯基-1-分别≥90％和88％的甲氧基-3-（N-苄基氨基）丁-3-烯，与在螯合控制下进行的这些重排一致。