4-chloro-5-(2-phthalimidooxyethyl)-2-methylsulfonyl-7-(3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 213844-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-(2-phthalimidooxyethyl)-2-methylsulfonyl-7-(3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[4-chloro-5-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyethyl]-2-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 213844-17-8
• 化学式: C₃₈H₃₃ClN₄O₁₀S
• 分子量: 773.22
• InChiKey: IZPFZNOSPTXSLB-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-(2-phthalimidooxyethyl)-2-methylsulfonyl-7-(3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-(2-aminooxyethyl)-4-chloro-2-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-(2-methylsulfanyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester 在 咪唑 、 氟化铵 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-5-(2-phthalimidooxyethyl)-2-methylsulfonyl-7-(3,5-di-O-p-toluoyl-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  氢键简并三环吡咯并嘧啶核苷及其5'-三磷酸酯的合成

  摘要：

  描述了许多7-（2-脱氧核呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物的合成。其中2-甲基硫烷基-4-羟基-5-乙酰氧基乙基衍生物7是通过将2-甲基硫烷基-4-羟基-6-氨基嘧啶与2-氯-4-乙酰氧基丁醛6缩合而方便地形成的。然后用三氯化磷将其转化为4-氯衍生物12，并与3，5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-α-核糖基氯偶合。转化为5-氨基氧乙基衍生物并使其闭环，得到三环2-（2-脱氧核糖基）-4-甲基磺酰基-7-氧杂-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ]]。甲基磺酰基残基然后汞的水合肼解（II）氧化，生成目标核苷4。合成了5'-三磷酸酯，作为掺入DNA的聚合酶底物进行了研究。

  DOI：

  10.1039/a805025b

文献信息

• TRICYCLIC BASE ANALOGUES
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：EP0973788A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6600028B1
  申请人：——

  公开号：US6600028B1

  公开（公告）日：2003-07-29
• [EN] TRICYCLIC BASE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES A BASE TRICYCLIQUE
  申请人：AMERSHAM PHARMACIA BIOTECH UK LIMITED

  公开号：WO1998043991A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) Nucleoside analogues have structure (2) where Q is H or a sugar moiety or sugar analogue or a modified sugar or a nucleic acid backbone or backbone analogue, W is an alkylene or alkenylene chain of 0-5 carbon atoms, any of which may carry a substituent R8, X is O or N or NR12 or CR10, X' is O or S or N, provided that when X' is O or S, then X is C, Y is CH or N, R6 is H or NH2 or SMe or SO2Me or NHNH2, each of R7 and R8 is independently H or F or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, R12 is independently H or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, and R10 is H or =O or F or alkyl or aryl or a reporter moiety.(FR) L'invention a trait à des analogues de nucléosides ayant la structure (2) dans laquelle Q représente H ou une fraction glucidique ou un analogue glucidique ou un glucide modifié ou un squelette d'acide nucléique ou un analogue de ce squelette; W représente un alkilène ou une chaîne alcénylène contenant de 0 à 5 atomes de carbone, n'importe lequel d'entre eux pouvant porter un substituant R8; X représente O ou N ou NR12 ou CR10; X' représente O ou S ou N, à condition que lorsque X' représente O ou S, X représente alors C; Y représente CH ou N; R6 représente H ou NH2 ou SMe ou SO2Me ou NHNH2; chaque R7 et R8 représente indépendamment H ou F ou un alkyle ou un alcène ou un aryle ou un acyle ou une fraction marqueur; R12 représente indépendamment H ou un alkyle ou un alcényle ou un aryle ou un acyle ou une fraction marqueur; et R10 représente H ou =O ou F ou un alkyle ou un aryle ou une fraction marqueur.