1-benzylidenamino-3-phenylindolizine | 107933-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzylidenamino-3-phenylindolizine
• 英文别名: 1-phenyl-N-(3-phenylindolizin-1-yl)methanimine
• CAS: 107933-79-9
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: YFMYQBVIDSJCEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-phenylindolizin-1-amine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、378.98 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-benzylidenamino-3-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚胺的化学选择性和非对映选择性催化加氢合成氨基吲哚并烷

  摘要：

  吲哚并咪唑是具有巨大潜力的生物活性杂环化合物，通常按照多步路线制备。然而，据我们所知，从未报道过1-氨基吲哚并核苷的合成。在本文中，已经使用原子经济方案直接合成了1-（二烷基氨基）-3-取代的吲哚并啶，该方案涉及铜催化的吲哚嗪的三组分合成，然后进行非均相催化氢化。发现后者在3.7 atm下使用氧化铂（IV）作为催化剂具有化学选择性，从而以中等至高收率（35-95％）和高非对映选择性（92：8至> 99：1）提供氨基吲哚并咪唑。实验已经证明氢化是通过含有吡咯部分的中间体5,6,7,8-四氢吲哚嗪发生的。而且，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01782

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Caster, Kenneth C.; Rubio, Olga, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1315 - 1325
  作者：Katritzky, Alan R.、Caster, Kenneth C.、Rubio, Olga、Schwarz, Otto

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aminoindolizidines through the Chemoselective and Diastereoselective Catalytic Hydrogenation of Indolizines
  作者：María José Albaladejo、María José González-Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01782

  日期：2016.10.21

  synthesis of indolizines followed by heterogeneous catalytic hydrogenation. The latter was found to be chemoselective using platinum(IV) oxide as the catalyst at 3.7 atm, providing the aminoindolizidines in modest-to-high yields (35–95%) and high diastereoselectivity (92:8 to >99:1). It has been experimentally demonstrated that the hydrogenation occurs through the intermediate 5,6,7,8-tetrahydroindolizine

  吲哚并咪唑是具有巨大潜力的生物活性杂环化合物，通常按照多步路线制备。然而，据我们所知，从未报道过1-氨基吲哚并核苷的合成。在本文中，已经使用原子经济方案直接合成了1-（二烷基氨基）-3-取代的吲哚并啶，该方案涉及铜催化的吲哚嗪的三组分合成，然后进行非均相催化氢化。发现后者在3.7 atm下使用氧化铂（IV）作为催化剂具有化学选择性，从而以中等至高收率（35-95％）和高非对映选择性（92：8至> 99：1）提供氨基吲哚并咪唑。实验已经证明氢化是通过含有吡咯部分的中间体5,6,7,8-四氢吲哚嗪发生的。而且，