methyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 83651-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-3-pyrroline-3-carboxylate；methyl 2,5-dihydro-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 83651-30-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: RUPMFZUOJJSYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 3-甲基苯邻二酚 在 laccase from Myceliophthora thermophila 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到methyl 3-(3,4-dihydroxy-5-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含全碳季立构中心吡咯烷-2,3-二酮的生物催化立体选择性合成

  摘要：

  高度功能化的吡咯烷-2,3-二酮可以在温和条件下使用生物催化方法高效且立体选择性地合成。该反应导致嗜热毁丝霉漆酶 (Novozym 51003) 形成新的全碳季立体中心，催化儿茶​​酚氧化为邻苯二酚，随后与 3-hydroxy-1,5-dihydro-2 H -进行 1,4-加成反应吡咯-2-一。该反应是在两种反应物上使用不同的取代基进行的，产生了 13 种中等至良好产率 (42–91%) 的产物。同样的 15 个反应也用 K 3 Fe(CN) 6作为催化剂进行了测试，但这里只有一个反应产生了产物（60% 收率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob02294j
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Walter C.; Vadasz, Andrew, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1227 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light-promoted synthesis of pyrrolidinone derivatives <i>via</i> Rose Bengal as a photoredox catalyst and their photophysical studies
  作者：Arup Dutta、Mostofa A. Rohman、Ridaphun Nongrum、Aiborlang Thongni、Sivaprasad Mitra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/d1nj00343g

  日期：——

  Herein, we report an intramolecular radical cyclization reaction towards the synthesis of pyrrolidinone derivatives via metal-free photoredox catalysis under irradiation from blue LEDs. Some of the remarkable features of this protocol include synthetic efficiency, green reaction profile, easy isolation of products and short reaction time. The photophysical properties of synthesized compounds were investigated

  在本文中，我们报道了在蓝色LED辐射下通过无金属的光氧化还原催化合成吡咯烷酮衍生物的分子内自由基环化反应。该协议的一些显着特征包括合成效率，绿色反应谱，易于分离的产物和较短的反应时间。通过固态和时间分辨荧光光谱法研究了合成化合物的光物理性质。结果表明，它们的光谱调谐以及大的斯托克斯位移和高活性荧光发射具有广阔的前景，因此表明这些分子支架可以作为光电器件的生物学应用和开发的有效探针。
• TAYLOR, W. C.;VADASZ, A., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 6, 1227-1230
  作者：TAYLOR, W. C.、VADASZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Taylor, Walter C.; Vadasz, Andrew, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1227 - 1230
  作者：Taylor, Walter C.、Vadasz, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Biocatalytic stereoselective synthesis of pyrrolidine-2,3-diones containing all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Mansour Shahedi、Niloofar Omidi、Zohreh Habibi、Maryam Yousefi、Jesper Brask、Behrouz Notash、Mehdi Mohammadi

  DOI：10.1039/d2ob02294j

  日期：——

  Highly functionalized pyrrolidine-2,3-diones can be synthesized efficiently and stereoselectively under mild conditions using a biocatalytic approach. The reaction led to the formation of new all-carbon quaternary stereocenters from Myceliophthora thermophila laccase (Novozym 51003) catalyzed oxidation of catechols to ortho-quinones and subsequent 1,4-addition with 3-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones

  高度功能化的吡咯烷-2,3-二酮可以在温和条件下使用生物催化方法高效且立体选择性地合成。该反应导致嗜热毁丝霉漆酶 (Novozym 51003) 形成新的全碳季立体中心，催化儿茶​​酚氧化为邻苯二酚，随后与 3-hydroxy-1,5-dihydro-2 H -进行 1,4-加成反应吡咯-2-一。该反应是在两种反应物上使用不同的取代基进行的，产生了 13 种中等至良好产率 (42–91%) 的产物。同样的 15 个反应也用 K 3 Fe(CN) 6作为催化剂进行了测试，但这里只有一个反应产生了产物（60% 收率）。