(4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1-hydroxy-6-methyl-2-phenylthiomethylheptan-3-one | 652135-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1-hydroxy-6-methyl-2-phenylthiomethylheptan-3-one
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4S)-1-hydroxy-6-methyl-3-oxo-2-(phenylsulfanylmethyl)heptan-4-yl]carbamate
• CAS: 652135-30-3
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄S
• 分子量: 503.662
• InChiKey: DNYNOBDEPRJYFK-QVWGJOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1-hydroxy-6-methyl-2-phenylthiomethylheptan-3-one 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2R,4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-2-hydroxymethyl-6-methyl-1,2-oxiranylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢棘霉素全合成新途径

  摘要：

  已开发出一种新合成的二氢棘皮霉素 (2)，一种具有强效细胞毒性和抗血管生成活性的肽环氧化物。在最初的步骤中，Fmoc-Leu-Cl 通过 Stille 与三丁基乙烯基锡偶联、PhSAlMe2 与衍生烯酮的共轭加成、S-氧化和热诱导的顺式消除转化为关键的氨基酮中间体 9。随后 9 与 H2O2 和催化 Triton B 的反应以 89% 的产率产生了相应的环氧化物，为 1:1 的非对映体混合物。在四步“一锅法”方案中，这些环氧化物被分离并单独转化为 2 和 (2S)-表-二氢埃霉素 (24)（两种情况下的总产率均为 77%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300401
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲基[(2S)-1-氯-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 六甲基磷酰三胺 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-1-hydroxy-6-methyl-2-phenylthiomethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6,7-二氢棘霉素全合成新途径

  摘要：

  已开发出一种新合成的二氢棘皮霉素 (2)，一种具有强效细胞毒性和抗血管生成活性的肽环氧化物。在最初的步骤中，Fmoc-Leu-Cl 通过 Stille 与三丁基乙烯基锡偶联、PhSAlMe2 与衍生烯酮的共轭加成、S-氧化和热诱导的顺式消除转化为关键的氨基酮中间体 9。随后 9 与 H2O2 和催化 Triton B 的反应以 89% 的产率产生了相应的环氧化物，为 1:1 的非对映体混合物。在四步“一锅法”方案中，这些环氧化物被分离并单独转化为 2 和 (2S)-表-二氢埃霉素 (24)（两种情况下的总产率均为 77%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300401

文献信息

• A New Route for the Total Synthesis of 6,7-Dihydroeponemycin
  作者：Bibia Bennacer、Christian Rivalle、David S. Grierson

  DOI：10.1002/ejoc.200300401

  日期：2003.12

  A new synthesis of dihydroeponemycin (2), a peptide epoxide with potent cytotoxic and antiangiogenesis activity, has been developed. In the initial steps, Fmoc-Leu-Cl was converted into the key amino ketone intermediate 9 by Stille coupling with tributylvinyltin, conjugate addition of PhSAlMe2 to the derived enone, S-oxidation, and heat-induced syn elimination. Subsequent reaction of 9 with H2O2 and

  已开发出一种新合成的二氢棘皮霉素 (2)，一种具有强效细胞毒性和抗血管生成活性的肽环氧化物。在最初的步骤中，Fmoc-Leu-Cl 通过 Stille 与三丁基乙烯基锡偶联、PhSAlMe2 与衍生烯酮的共轭加成、S-氧化和热诱导的顺式消除转化为关键的氨基酮中间体 9。随后 9 与 H2O2 和催化 Triton B 的反应以 89% 的产率产生了相应的环氧化物，为 1:1 的非对映体混合物。在四步“一锅法”方案中，这些环氧化物被分离并单独转化为 2 和 (2S)-表-二氢埃霉素 (24)（两种情况下的总产率均为 77%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)