(E,4R,5R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylhept-2-ene-1,4-diol | 1197190-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4R,5R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylhept-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1197190-10-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: CFPUUYBTIQJSEK-YWBLDPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R,5R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylhept-2-ene-1,4-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E,4R,5R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-4-methylhept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((S)-2-((R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)oxiran-2-yl)acrylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以98%的产率得到(E,4R,5R)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-(methoxymethoxy)-4-methylhept-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereoselective route to the phoslactomycin family of antibiotics: formal synthesis of (+)-fostriecin and (+)-phoslactomycin B

  摘要：

  一种通用的方法学已经建立，它适用于合成强大的、选择性的蛋白磷酸酶抑制剂——磷乳霉素抗生素家族。该方法从β-异枯草菌素催化的不对称Baylis-Hillman反应开始，此反应以3-(4-甲氧基苄氧基)丙醛和六氟异丙基丙烯酸酯为原料，进而实现了(+)-福司特霉素和(+)-磷乳霉素B的形式合成。

  DOI：

  10.1039/b912267b