potassium trifluoro(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)borate | 1580514-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)borate
• CAS: 1580514-97-1
• 化学式: C₁₀H₇BF₃*K
• 分子量: 234.07
• InChiKey: CRWLHNMGSKMXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)borate 、 (E)-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 (R)-3,3'-diiodo-6,6'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(S,E)-2-(1-oxo-1,7-diphenylhept-6-en-4-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aminoenones: Access to Chiral β-Alkynyl-β-Amino Carbonyl Derivatives

  摘要：

  Readily available potassium alkynyltrifluoroborates were used for organocatalytic asymmetric conjugate alkynylation of beta-enaminones. The interception of a modified binaphthol catalyst and in situ generated organodifluoroboranes proved important to access functionalized beta-alkynyl-beta-amino carbonyls and derivatives with improved chemo-reactivity and enantio-induction. Mechanistic studies revealed the impact of molecular sieves on efficiency and stereocontrol. The products undergo additional functionalization to yield a diverse set of valuable beta-alkynyl-beta-amino carbonyl scaffolds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02394
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 1-phenylbut-1-en-3-yne 在 正丁基锂 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到potassium trifluoro(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with Langlois' reagent

  摘要：

  Synthesis of trifluoromethylated acetylenes by copper-mediated trifluoromethylation of potassium alkynyltrifluoroborates with CF3 radicals generated from NaSO2CF3 and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is communicated. The trifluoromethylated acetylenes were obtained in good to moderate yields. The presented method tolerates a wide range of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic potassium alkynyltrifluoroborates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.005

文献信息

• 一种催化不对称合成手性β-炔基-β-氨基酮衍生物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111170926B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种催化不对称合成手性β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物的方法，它以式(3)所示的手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂、催化剂及添加剂存在下，式(2)所示的炔基氟硼酸钾盐对式(1)所示的氮杂烯酮类化合物进行不对称1,4‑加成反应，生成如式(4)所示的含有一个手性中心的β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物，反应式如下：本发明利用一种新型多氟联萘酚骨架的催化剂，并采用官能团兼容性好、性质稳定的炔基氟硼酸钾盐作为亲核试剂，在多种添加剂的作用下，高效制备了多种手性β‑炔基‑β‑氨基酮衍生物。本发明底物适用范围广，反应条件简单温和，所得高光学活性的产物可进一步转化为多种非天然的手性β‑氨基酸衍生物，具有较高的科学研究及实际应用价值。