ethyl trans-4,4-dimethyl-6-oxo-2-hexenoate | 82351-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl trans-4,4-dimethyl-6-oxo-2-hexenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4,4-dimethyl-6-oxohex-2-enoate；ethyl (E)-4,4-dimethyl-6-oxohex-2-enoate
• CAS: 82351-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XRONFQYHFLNTFG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-4,4-dimethyl-6-oxo-2-hexenoate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (E)-5-(6-Hydroxymethyl-3-methyl-4-oxo-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-dien-2-yl)-4,4-dimethyl-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jatrophone analogs: synthesis of cis- and trans-normethyljatropholactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a011
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4,4-二甲基己-2-炔酸 在 chromium sulfate 、 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 ethyl trans-4,4-dimethyl-6-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Jatrophone analogs: synthesis of cis- and trans-normethyljatropholactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a011

文献信息

• A Carbene Catalysis Strategy for the Synthesis of Protoilludane Natural Products
  作者：M. Todd Hovey、Daniel T. Cohen、Daniel M. Walden、Paul H.‐Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201705308

  日期：2017.8.7

  report a unified synthetic strategy to access the protoilludane, mellolide, and marasmane families of natural products. The key features of these syntheses are 1) the organocatalytic, enantioselective construction of key chiral intermediates from a simple achiral precursor, 2) the utility of a key 1,2‐cyclobutanediol intermediate to serve as a precursor to each natural product class, and 3) a direct chemical

  真菌的蜜环菌属和乳酸乳杆菌属产生抗微生物和细胞毒性的美乐力，原illududane和marasmane倍半萜。我们报告了一个统一的合成策略，可用于天然产品的原延胡索丹，美乐力和马拉曼家族。这些合成的关键特征是：1）简单非手性前体的关键手性中间体的有机催化，对映选择性结构； 2）关键的1,2-环丁二醇中间体用作每种天然产物类别的前体的作用；以及3 ）通过偶发性环收缩将原illududane直接化学转化为marasmane，这为其拟议的生物合成关系提供了实验支持。
• Synthesis of substituted cyclopentadienes: intramolecular Diels-Alder precursors
  作者：Daniel D. Sternbach、Jeffrey W. Hughes、Douglas F. Burdi

  DOI：10.1021/jo00175a052

  日期：1984.1
• STERNBACH, D. D.;HUGHES, J. W.;BURDI, D. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 1, 201-202
  作者：STERNBACH, D. D.、HUGHES, J. W.、BURDI, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• Jatrophone analogs: synthesis of cis- and trans-normethyljatropholactones
  作者：Amos B. Smith、Michael S. Malamas

  DOI：10.1021/jo00139a011

  日期：1982.8