5-(4-chlorostyryl)-1-phenyltetrazole | 125208-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorostyryl)-1-phenyltetrazole
• 英文别名: (E)-5-(4-chlorostyryl)-1-phenyl-1H-tetrazole；NoName_3931；5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 125208-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: XQYKTDFGLZDWLD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 在 sodium azide 、 四氯化硅 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到5-(4-chlorostyryl)-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  从酮或α，β-不饱和酮轻松便捷地合成取代的四唑衍生物

  摘要：

  三叠氮氯硅烷（SiCl 4 -NaN 3原位反应）是一种新的有效试剂，可将酮或α，β-不饱和酮直接转化为相应的四唑衍生物，且定量接近收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01513-h

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Transformation of Secondary Alcohols to 1,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Balaji V. Rokade、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201300863

  日期：2014.3.24

  A mild and convenient oxidative transformation of secondary alcohols to 1,5‐disubstituted tetrazoles is uncovered by employing trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source in the presence of a catalytic amount of copper(II) perchlorate hexahydrate [Cu(ClO4)2.6 H2O] (5 mol%) and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ) (1.2 equiv.) as an oxidant. This reaction is performed under ambient

  在催化量的高氯酸铜（II）六水合物[Cu（ClO 4）]存在下，通过使用三甲基叠氮化硅（TMSN 3）作为氮源，发现了中等程度的醇向1,5-二取代的四唑进行温和且方便的氧化转化。2 。6 H 2 O]（5 mol％）和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）（1.2当量）作为氧化剂。该反应在环境条件下进行，并通过CC键裂解进行。
• Implanting Nitrogen into Hydrocarbon Molecules through CH and CC Bond Cleavages: A Direct Approach to Tetrazoles
  作者：Feng Chen、Chong Qin、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105505

  日期：2011.11.25

  From simple beginnings: A novel Cu‐promoted direct incorporation of nitrogen into simple hydrocarbon molecules under mild and neutral reaction conditions is described. 1,5‐Disubstituted tetrazoles are efficiently constructed by two CH and one CC bond cleavages (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This protocol provides a new and unique strategy to functionalize simple and readily available hydrocarbon

  从简单的开始：描述了一种新型的铜促进在温和和中性的反应条件下将氮直接掺入简单的烃分子中的方法。1,5-二取代的四唑可通过两个CH和一个CC键断裂而有效构建（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。该协议提供了一种新颖且独特的策略来使简单易用的碳氢化合物分子功能化。
• ZYRYANOV V. A.; POSTOVSKIJ I. YA.; NIRENBURG V. L.; RUSINOV V. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 3, 416-417
  作者：ZYRYANOV V. A.、 POSTOVSKIJ I. YA.、 NIRENBURG V. L.、 RUSINOV V. L.

  DOI：——

  日期：——
• A facile and convenient synthesis of substituted tetrazole derivatives from ketones or α,β-unsaturated ketones
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl、Saad S. Elmorsy、Hanan Soliman、Fathy A. Amer

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01513-h

  日期：1995.10

  Triazidochlorosilane (SiCl4 - NaN3 in situ) is a new and efficient reagent for the direct conversion of ketones or α,β-unsaturated ketones to the corresponding tetrazole derivatives in nearly quantitative yield.

  三叠氮氯硅烷（SiCl 4 -NaN 3原位反应）是一种新的有效试剂，可将酮或α，β-不饱和酮直接转化为相应的四唑衍生物，且定量接近收率。