Diethyl [3-Phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-pyrrole-1-yl]methylphosphonate | 1333229-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Diethyl [3-Phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-pyrrole-1-yl]methylphosphonate
• 英文别名: 1-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-(4-fluorophenyl)-N,4-diphenyl-2-propan-2-ylpyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1333229-50-7
• 化学式: C₃₁H₃₄FN₂O₄P
• 分子量: 548.594
• InChiKey: QKSOJKRBELRTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl [3-Phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-pyrrole-1-yl]methylphosphonate 、 (5S,6S)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR SYNTHESIS

  摘要：

  该发明涉及两种新颖的吡咯衍生物[3-苯基-4-(苯基氨甲酰)-2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-吡咯-1-基]甲基(二苯基)膦氧化物和[3-苯基-4-(苯基氨甲酰)-2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-吡咯-1-基]甲基膦酸二乙酯。这些吡咯衍生物可用作合成抗胆固醇药物阿托伐他汀的中间体。

  公开号：

  US20110263870A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 阿托伐他汀中间体M4 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到Diethyl [3-Phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-pyrrole-1-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，有效的制备阿托伐他汀的途径

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的阿托伐他汀合成方法。合成的关键步骤是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应在手性侧链和骨架之间构建烯烃键，从而在Pd / C上将烯烃氢化的过程中产生了阿托伐他汀的高级中间体。该新方法比其文献报道的方法对阿托伐他汀的实际合成更有用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.04.016

文献信息

• NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：PRADHAN Braja SUNDAR

  公开号：US20110263870A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to two novel pyrrole derivatives [3-Phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-pyrrole-1-yl]methyl(diphenyl)phosphine oxide and Diethyl [3-Phenyl-4-(phenylcarbamoyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-(1-methylethyl)-pyrrole-1-yl]methylphosphonate. These pyrrole derivatives can be used as intermediates for the synthesis of the anticholesterol drug atorvastatin.

  该发明涉及两种新颖的吡咯衍生物[3-苯基-4-(苯基氨甲酰)-2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-吡咯-1-基]甲基(二苯基)膦氧化物和[3-苯基-4-(苯基氨甲酰)-2-(4-氟苯基)-5-(1-甲基乙基)-吡咯-1-基]甲基膦酸二乙酯。这些吡咯衍生物可用作合成抗胆固醇药物阿托伐他汀的中间体。
• A novel and efficient route for the preparation of atorvastatin
  作者：Jian Gao、Yang Hui Guo、Ya Ping Wang、Xiang Jing Wang、Wen Sheng Xiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.04.016

  日期：2011.7

  A novel and efficient synthetic method of atorvastatin was described. The key step of the synthesis was the construction of the olefin linkage between the chiral side chain and skeleton via a Horner–Wadsworth–Emmons reaction, resulting in the advanced intermediate of atorvastatin under hydrogenation of the olefin over Pd/C. This novel method is more useful for the practical synthesis of atorvastatin

  描述了一种新颖且有效的阿托伐他汀合成方法。合成的关键步骤是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应在手性侧链和骨架之间构建烯烃键，从而在Pd / C上将烯烃氢化的过程中产生了阿托伐他汀的高级中间体。该新方法比其文献报道的方法对阿托伐他汀的实际合成更有用。