(2S)-neopentyl 2-((naphthalen-1-yloxy)(4-nitrophenoxy)phosphorylamino)propanoate | 1432596-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-neopentyl 2-((naphthalen-1-yloxy)(4-nitrophenoxy)phosphorylamino)propanoate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl (2S)-2-[[naphthalen-1-yloxy-(4-nitrophenoxy)phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1432596-59-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂O₇P
• 分子量: 486.461
• InChiKey: IJGWIFGRBXRRIB-INDDNBPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-C-甲基-6-O-甲基鸟苷 、 (2S)-neopentyl 2-((naphthalen-1-yloxy)(4-nitrophenoxy)phosphorylamino)propanoate 在 叔丁基氯化镁 、 乙酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.825 g的产率得到(S)-P-neopentyl 2-((S)-(((2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-methoxy-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(naphthalen-1-yloxy)phosphorylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE SOLVATES OF NUCLEOSIDE PHOSPHOROAMIDATES, THEIR STEREOSELECTIVE PREPARATION, NOVEL INTERMEDIATES THEREOF, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL DISEASE
  [FR] SOLVATES CRISTALLINS DE NUCLÉOSIDE PHOSPHOROAMIDATES, LEUR PRÉPARATION STÉRÉOSÉLECTIVE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE VIRALE

  摘要：

  该发明涉及抗HCV核苷磷酸酰胺的(S)-P对映体的新型晶体溶剂化合物，(2S)-新戊基2-((((2R,3R,4R,5R)-5-(2-氨基-6-甲氧基-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-4-甲基四氢呋喃-2-基)甲氧基)(萘基氧基)磷酰胺)丙酸酯（也称为INX-08189或INX-189），以及用于分离INX-08189两个对映体的重结晶方法。此外，该申请涉及一种新颖的立体选择性制备两个对映体的方法，以及用于这种立体选择性合成的新型合成中间体。该发明还涉及利用晶体溶剂化合物提高2'-C-甲基鸟苷三磷酸酯从口服剂量中的肝脏暴露。

  公开号：

  WO2013066991A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-neopentyl 2-(chloro(naphthalen-1-yloxy)phosphorylamino)propanoate 在 乙酸异丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-neopentyl 2-((naphthalen-1-yloxy)(4-nitrophenoxy)phosphorylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE SOLVATES OF NUCLEOSIDE PHOSPHOROAMIDATES, THEIR STEREOSELECTIVE PREPARATION, NOVEL INTERMEDIATES THEREOF, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL DISEASE
  [FR] SOLVATES CRISTALLINS DE NUCLÉOSIDE PHOSPHOROAMIDATES, LEUR PRÉPARATION STÉRÉOSÉLECTIVE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE VIRALE

  摘要：

  该发明涉及抗HCV核苷磷酸酰胺的(S)-P对映体的新型晶体溶剂化合物，(2S)-新戊基2-((((2R,3R,4R,5R)-5-(2-氨基-6-甲氧基-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基-4-甲基四氢呋喃-2-基)甲氧基)(萘基氧基)磷酰胺)丙酸酯（也称为INX-08189或INX-189），以及用于分离INX-08189两个对映体的重结晶方法。此外，该申请涉及一种新颖的立体选择性制备两个对映体的方法，以及用于这种立体选择性合成的新型合成中间体。该发明还涉及利用晶体溶剂化合物提高2'-C-甲基鸟苷三磷酸酯从口服剂量中的肝脏暴露。

  公开号：

  WO2013066991A1