(2S,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 104057-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2S,4S)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 104057-70-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: PJIJCZBUMJUNPQ-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 carbonate salt 、 cobalt(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 γ-Boc-α-AeMet
  参考文献：
  名称：

  Progress toward a novel C-terminal helix capping principle: Synthesis and properties of (S)-α-(2-aminoethyl)-methionine

  摘要：

  (S)-alpha-(2-aminoethyl)-methionine 9 ((s)-2,4-diamino-2-(3-thiabutyl)-butanoic acid) is synthesized in three steps from 1-benzoyl-2-tert-btuyl-5-(3-thiabutryl)-oxazolidin-4-one. Neighboring group reactions of peptide derivatives of 9 are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74395-4
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 28.25h， 生成 (2S,4S)-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-4-(3'-thiabutyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129

文献信息

• N,O-Acetals from Pivalaldehyde and Amino Acids for the ?-Alkylation with Self-Reproduction of the Center of Chirality. Enolates of 3-Benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones
  作者：Dieter Seebach、Antoine Fadel

  DOI：10.1002/hlca.19850680521

  日期：1985.8.14

  The sodium salts of (S)-alanine, (S)-phenylalanine, (S)-valine, and (S)-methionine are condensed with pivalaldehyde to imines 5. Cyclization by treatment with benzoyl chloride in cold CH2Cl2 gives mainly (4:1 to > 99:1) the (2S,4S)-4-alkyl-3-benzoyl-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolidin-5-ones (6; cis-configuration) in high yields (85–95%). The oxazolidinones 6 and 7 are deprotonated with lithium diethylamide

  （S）-丙氨酸，（S）-苯丙氨酸，（S）-缬氨酸和（S）-蛋氨酸的钠盐与新戊醛缩合成亚胺5。通过在冷的CH 2 Cl 2中用苯甲酰氯处理进行环化，主要得到（4：1至> 99：1）（2 S，4 S）-4-烷基-3-苯甲酰基-2-（叔丁基）-1 ，3-恶唑烷-5-酮（6；顺式构型）高产（85–95％）。恶唑烷酮6和7用二乙氨基锂（LDEA）在四氢呋喃（THF）中进行质子化，烷基化（Mel，苄基溴）或羟烷基化（苯甲醛）分别以高非对映选择性（9：1至50：1 ）分别形成4,4-二取代的恶唑烷酮9和10。 ；相对话题性ul）。三种恶唑烷酮水解为已知构型和光学纯度的氨基酸表明，在该过程中很少发生外消旋作用。
• BECK, ALBERT K.;SEEBACH, DIETER, CHIMIA, 42,(1988) N 4, 142-144
  作者：BECK, ALBERT K.、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——