3-(n-butylthio)succinic anhydride | 4162-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(n-butylthio)succinic anhydride
• 英文别名: 3-Butylmercapto-2,5-dioxo-tetrahydrofuran；(+/-)-n-Butylmercapto-bernsteinsaeure-anhydrid；butylsulfanyl-succinic acid anhydride；2-n-Butylthio succinic anhydride；3-(Butylsulfanyl)oxolane-2,5-dione；3-butylsulfanyloxolane-2,5-dione
• CAS: 4162-47-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: BRCQSWZSJVDXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(n-butylthio)succinic anhydride 生成 n-Butylthiobernsteinsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01056a038
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 丁硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-(n-butylthio)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  α-硫代芳基羰基化合物的碳-碳键形成反应，用于合成复杂的杂环分子

  摘要：

  描述了由取代内酰胺的α-硫代芳基羰基产物形成碳-碳键的策略。尽管直接官能化是可能的，但氧化和镁亚砜交换的两步法已证明是最佳的。氧化步骤导致形成两个非对映异构体，这些非对映异构体显示出明显不同的消除稳定性，这是根据量子力学计算和X射线晶体学原理合理化的。亚砜的治疗我-PrMgCl导致形成烯醇镁，该烯醇镁将经历分子内迈克尔加成反应以形成两个新的立体异构中心。还描述了亚砜底物的取代模式与镁交换反应的效率之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jo201541e

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Imines with 3-Thiosuccinic Anhydrides:  Synthesis of the Tricyclic Core of Martinellic Acid
  作者：Pui Yee Ng、Craig E. Masse、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol061473z

  日期：2006.8.1

  Arylthio-substituted succinic anhydrides undergo cycloaddition reactions with imines to produce gamma-lactams in high yield and with high diastereoselectivity. The origin of the selectivity is proposed to result from anion-pi repulsion in the transition state. The utility of this technique is demonstrated in a synthesis of the carbon framework common to the alkaloids martinellic acid and martinelline in five steps.
• US4009278A
  申请人：——

  公开号：US4009278A

  公开（公告）日：1977-02-22
• Base-Catalyzed Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Anhydrides
  作者：Ferdinand B. Zienty、Billy D. Vineyard、Alfred A. Schleppnik

  DOI：10.1021/jo01056a038

  日期：1962.9
• Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions of α-Thioaryl Carbonyl Compounds for the Synthesis of Complex Heterocyclic Molecules
  作者：James E. Biggs-Houck、Rebecca L. Davis、Jingqiang Wei、Brandon Q. Mercado、Marilyn M. Olmstead、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo201541e

  日期：2012.1.6

  Treatment of the sulfoxide with i-PrMgCl results in the formation of a magnesium enolate that will undergo an intramolecular Michael addition reaction to form two new stereogenic centers. The relationship between the substitution patterns of the sulfoxide substrate and the efficiency of the magnesium exchange reaction are also described.

  描述了由取代内酰胺的α-硫代芳基羰基产物形成碳-碳键的策略。尽管直接官能化是可能的，但氧化和镁亚砜交换的两步法已证明是最佳的。氧化步骤导致形成两个非对映异构体，这些非对映异构体显示出明显不同的消除稳定性，这是根据量子力学计算和X射线晶体学原理合理化的。亚砜的治疗我-PrMgCl导致形成烯醇镁，该烯醇镁将经历分子内迈克尔加成反应以形成两个新的立体异构中心。还描述了亚砜底物的取代模式与镁交换反应的效率之间的关系。