<2-(2-pyridylammonio)-1-phosphoryl>ethylphosphonate | 105462-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: <2-(2-pyridylammonio)-1-phosphoryl>ethylphosphonate
• 英文别名: 2-pyridylaminoethane-1,1-bisphosphonic acid；2-(pyridin-2-ylamino)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid；[2-(pyridin-2-ylamino)ethane-1,1-diyl]bis(phosphonic acid)；[1-Phosphono-2-(pyridin-2-ylamino)ethyl]phosphonic acid
• CAS: 105462-22-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₆P₂
• 分子量: 282.13
• InChiKey: BHVCADPDEFLLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 <2-(2-pyridylammonio)-1-phosphoryl>ethylphosphonate 以 水 为溶剂， 以60 mg的产率得到2-(pyridin-2-ylamino)ethylidene-1,1-bisphosphonic acid tricyclohexylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts

  摘要：

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260566
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以170 mg的产率得到<2-(2-pyridylammonio)-1-phosphoryl>ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts

  摘要：

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260566

文献信息

• Reactions of vinylidenediphosphonic acid with nucleophiles
  作者：I. S. Alfer'ev、N. V. Mikhalin

  DOI：10.1007/bf00714446

  日期：1995.8

  It has been shown that heterocyclic amines can be added to the activated double bond of vinylidenediphosphonic acid to form adducts with betaine structures. Of aliphatic amines only trimethylamine reacts with vinylidenediphosphonic acid.

  已经表明杂环胺可以加到亚乙烯基二膦酸的活化双键上以形成具有甜菜碱结构的加合物。在脂肪胺中，只有三甲胺与亚乙烯基二膦酸反应。
• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS USING BONE ACTIVE PHOSPHONATES AND PARATHYROID HORMONE<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT DE L'OSTEOPOROSE UTILISANT DES PHOSPHONATES OSTEOACTIFS ET UNE HORMONE PARATHIROÏDIENNE
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1996007417A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides methods of treating a human or other animal subject having a bone metabolism disorder, comprising the steps of: (a) administering to said subject a safe and effective amount of a bone active phosphonate during a period of at least about 6 months; (b) administering to said subject a safe and effective amount of a parathyroid hormone, during a period of from about 3 to about 12 months.(FR) L'invention concerne des procédés de traitement d'un sujet humain ou d'un sujet animal présentant un dérèglement du métabolisme osseux, comprenant les étapes consistant: (a) à administrer audit sujet une dose efficace et sans danger d'un phosphonate ostéoactif pendant une durée d'au moins environ 6 mois, (b) à administrer audit sujet une dose efficace et sans danger d'une hormone parathyroïdienne, pendant une durée comprise entre environ 3 et environ 12 mois.

  本发明提供了治疗骨代谢紊乱的人类或其他动物受试者的方法，包括以下步骤：（a）在至少约6个月的时间内向该受试者施用安全有效量的骨活性膦酸盐；（b）在约3至约12个月的时间内向该受试者施用安全有效量的甲状旁腺激素。
• Kit containing polyphosphonate for treating osteoporosis
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0210728A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  Amethodfortreating or preventing osteoporosis utilizing a cyclic regimen comprising alternating for two or more cyclesthe administration of a bone resorption inhibiting polyphosphonate and a no treatment (rest) period. Further disclosed is a kit for use in implementing this method of treatment.

  一种利用循环疗法治疗或预防骨质疏松症的方法，该疗法包括在两个或两个以上的周期内交替服用抑制骨吸收的多膦酸盐和一个无治疗（休息）期。还公开了一种用于实施这种治疗方法的试剂盒。
• Skin penetration system for salts of amine-functional drugs
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0351897A2

  公开（公告）日：1990-01-24

  The invention involves pharmaceutical compositions for topical application comprising: (a) a pharmaceutically-acceptable salt of addition of an amine-functional drug (other than opioid analgesic drugs); (b) a C₇ to C₂₂ straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated, fatty acid having a melting point of less than about 50°C; and (c) a C₃-C₄ alkane diol.

  本发明涉及用于局部应用的药物组合物，包括 (a) 一种胺功能药物（阿片类镇痛药除外）的药学上可接受的加成盐； (b) C₇ 至 C₂₂ 直链或支链、饱和或不饱和脂肪酸，熔点低于约 50°C；以及 (c) C₃-C₄ 烷二醇。
• Low toxicity and unprecedented anti-osteoclast activity of a simple sulfur-containing gem-bisphosphonate: A comparative study
  作者：Donatella Granchi、Alessandro Scarso、Giulio Bianchini、Andrea Chiminazzo、Alberto Minto、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Gemma Di Pompo、Sofia Avnet、Giorgio Strukul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.032

  日期：2013.7

  Bisphosphonates (BPs) are key drugs for the treatment of bone resorption diseases like osteoporosis, Paget's disease and some forms of tumors. Recent findings underlined the importance of lipophilic N-containing BPs to ensure high biological activity. Herein we present some unprecedented results concerning the low toxicity and good anti-osteoclast activity of low molecular weight hydrophilic S-containing BPs. A series of S and N-containing BPs bearing aromatic and aliphatic substitution were prepared through Michael addition reaction between vinylidenebisphosphonate tetraethyl ester and the proper nucleophile under basic catalysis. S-containing BPs showed a generally low toxicity, determined with the neutral-red assay using the L929 cell line, and, in particular for an aliphatic one, a good biological activity assessed on primary cultures of human osteoclasts. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.