5-Hydroxyimino-n-valeriansaeure | 24535-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxyimino-n-valeriansaeure
• 英文别名: δ-Hydroxyiminovaleriansaeure；5-hydroxyimino-valeric acid；5-Hydroxyimino-valeriansaeure；5-Hydroxyiminopentanoic acid
• CAS: 24535-85-1
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD19229025
• 分子量: 131.131
• InChiKey: DKJCWKZEOWJBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Nitrovaleriansaeureethylester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-Hydroxyimino-n-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Reinheckel, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 341,343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the Reaction of Metal–Nitrosyl Complexes. I. New Nitrosolysis Reaction of Cycloalkanones Using Sodium Pentacyanonitrosylferrate(II)
  作者：Akira Ishigaki、Masatoshi Oue、Yoshikazu Matsushita、Isao Masuda、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1246/bcsj.50.726

  日期：1977.3

  reacted with sodium pentacyanonitrosylferrate(II) (NP) to give red-brown or red-violet colored complexes under an alkaline condition. The solvolysis of the complexes gave ω-(hydroxyimino)alkanoic acids under a hot alkaline condition and gave ω-cyanoalkanoic acids or their esters in an acidic condition in good yields. These Products correspond to nitrosolysis products of cycloalkanones. The reaction mechanism

  在碱性条件下，环烷酮与五氰基亚硝基高铁酸钠 (II) (NP) 反应生成红棕色或红紫色的络合物。配合物的溶剂分解在热碱性条件下得到 ω-(羟基亚氨基)链烷酸，并在酸性条件下以良好的产率得到 ω-氰基链烷酸或其酯。这些产物对应于环烷酮的亚硝基分解产物。通过使用 15N 标记的 NP 研究了反应机制。该复合物最初是通过 NP 的亚硝酰基配体对环烷酮的活性亚甲基进行亲电攻击而形成的。然后，在中心高铁酸盐离子的影响下，溶剂种类的作用发生了所得配体 2-（羟基亚氨基）环烷酮的 C-C 键断裂。
• Treibs; Reinheckel, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 341,343
  作者：Treibs、Reinheckel

  DOI：——

  日期：——