3-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)propanal | 1611465-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)propanal
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 1611465-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: FLXRUQRDRWQGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)propanal 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (4R*,5R*)-4-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylbenzyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映体选择性的铑催化的烯丙基取代的不稳定的苄基亲核试剂。

  摘要：

  我们开发了具有高度区域选择性和非对映选择性的铑催化的具有挑战性的烷基取代的仲碳酸烯丙酯的苄基锌取代烯丙基碳酸酯，该苄基锌试剂由可广泛获得的苄基卤化物制得。该方法利用氯化铑（III）作为市售的高氧化态和稳定的预催化剂，提供了在缺乏外源配体的情况下区域和非对映选择性烯丙基取代的罕见实例。该反应可耐受电子多样性的苄基锌亲核试剂和一系列功能化和/或挑战性的脂族烯丙基亲电试剂。最后，利用铑-烯丙基中间体的构型通量性开发了一种新的非对映选择性过程，用于构建邻近的无环三元/三元立体发生中心，

  DOI：

  10.1002/anie.202008071
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-benzyloxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776