(R)-(-)-3,3-dimethyl-2-(p-methoxyphenyl)butanoic acid | 120236-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-3,3-dimethyl-2-(p-methoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-(+)-3,3-dimethyl-2-(p-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 120236-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JXOUAWPLIRNMAT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3,3-dimethyl-2-(p-methoxyphenyl)butanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 (R)-(-)-4,4-dimethyl-3-phenylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  保持性溶剂分解。第14部分。旋光性2，2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯的甲醇扰动的酚醛化。第二种离子对中间体的机理与结构

  摘要：

  旋光和滴定速率常数已经在酚-甲醇（97：3 w / w）中对旋光性2,2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯（ROPNB）的溶剂化进行了测量。添加的（Bu n）4 NClO 4的盐效应表明，就纯苯酚中的酚解而言，所有产物均来自第二离子对中间体（Int-2），而不是来自第一离子对中间体（Int-1）。竞争性溶剂分解，即甲醇干扰的酚醛分解，产生了部分倒置的ROPh，o-和p -RC 6 H 4OH和部分保留的ROMe，而在纯苯酚中进行酚解则得到部分保留的ROPh和o-和p -RC 6 H 4 OH。该立体化学结果表明，Int-2（这些酚类酶的关键中间体）具有从背面被酚分子屏蔽的离子对结构。确定了所有产品的绝对配置和最大旋转。

  DOI：

  10.1039/p29880001875
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1)-2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propanol 在 吡啶 、 硫酸 、 四氯化锡 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (R)-(-)-3,3-dimethyl-2-(p-methoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  保持性溶剂分解。第14部分。旋光性2，2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯的甲醇扰动的酚醛化。第二种离子对中间体的机理与结构

  摘要：

  旋光和滴定速率常数已经在酚-甲醇（97：3 w / w）中对旋光性2,2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯（ROPNB）的溶剂化进行了测量。添加的（Bu n）4 NClO 4的盐效应表明，就纯苯酚中的酚解而言，所有产物均来自第二离子对中间体（Int-2），而不是来自第一离子对中间体（Int-1）。竞争性溶剂分解，即甲醇干扰的酚醛分解，产生了部分倒置的ROPh，o-和p -RC 6 H 4OH和部分保留的ROMe，而在纯苯酚中进行酚解则得到部分保留的ROPh和o-和p -RC 6 H 4 OH。该立体化学结果表明，Int-2（这些酚类酶的关键中间体）具有从背面被酚分子屏蔽的离子对结构。确定了所有产品的绝对配置和最大旋转。

  DOI：

  10.1039/p29880001875