5-ethoxy-2-nitrobenzoic acid | 78361-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethoxy-2-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-Aethoxy-2-nitro-benzoesaeure
• CAS: 78361-06-5
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD09736050
• 分子量: 211.174
• InChiKey: VMMWCLBSFKXENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  403.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-2-nitrobenzoic acid 、 5-(aminomethyl)-5-methyl-2,4-imidazolidinedione 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of hydantoin TACE inhibitors

  摘要：

  We disclose inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) designed around a hydantoin zinc binding moiety. Crystal structures of inhibitors bound to TACE revealed monodentate coordination of the hydantoin to the zinc. SAR, X-ray, and modeling designs are described. To our knowledge, these are the first reported X-ray structures of TACE with a hydantoin zinc ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.148
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-2-methyl-1-nitrobenzene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 5-ethoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Galmarini; Deulofeu, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1957, vol. 45, p. 22,28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TILLEY, J. W.;KUDLESS, J.;KIERSTEAD, R. W.;MANCHAND, P. S., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1981, 13, N 3-4, 189-196
  作者：TILLEY, J. W.、KUDLESS, J.、KIERSTEAD, R. W.、MANCHAND, P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and SAR of hydantoin TACE inhibitors
  作者：Wensheng Yu、Zhuyan Guo、Peter Orth、Vincent Madison、Lei Chen、Chaoyang Dai、Robert J. Feltz、Vinay M. Girijavallabhan、Seong Heon Kim、Joseph A. Kozlowski、Brian J. Lavey、Dansu Li、Daniel Lundell、Xiaoda Niu、John J. Piwinski、Janeta Popovici-Muller、Razia Rizvi、Kristin E. Rosner、Bandarpalle B. Shankar、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Jing Sun、Ling Tong、Shelby Umland、Michael K.C. Wong、De-yi Yang、Guowei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.148

  日期：2010.3

  We disclose inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) designed around a hydantoin zinc binding moiety. Crystal structures of inhibitors bound to TACE revealed monodentate coordination of the hydantoin to the zinc. SAR, X-ray, and modeling designs are described. To our knowledge, these are the first reported X-ray structures of TACE with a hydantoin zinc ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Galmarini; Deulofeu, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1957, vol. 45, p. 22,28
  作者：Galmarini、Deulofeu

  DOI：——

  日期：——