dimethyl 2-(benzyloxy)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethylphosphonate | 952716-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(benzyloxy)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethylphosphonate
• CAS: 952716-31-3
• 化学式: C₁₈H₂₇O₆P
• 分子量: 370.383
• InChiKey: PYOMHEOTJGNMGQ-RPCGPGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzyloxy)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3as,9as)-9-(benzyloxy)-4-bromo-2,2-dimethyl-7-methoxy-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,2]oxaphosphocine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯单酯与溴和碘（双可力丁）六氟磷酸酯的反应

  摘要：

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 dimethyl 2-(benzyloxy)-2-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  不饱和膦酸酯单酯与溴和碘（双可力丁）六氟磷酸酯的反应

  摘要：

  据报道，不饱和膦酸酯单酯与溴代和碘代（双可力丁）六氟磷酸酯的反应可通过外型模式环化导致形成五元至七元的磷脂。当不饱和膦酸酯单酯的链在双键的α中被二氧戊环基团取代时，观察到内模环化。这些环化导致形成1，2-氧杂磷杂环戊烷-2-氧化物和1，2-氧杂磷杂环丁烷-2-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.032