1-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene | 93010-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2--toluol；1-o-Tolyl-indan；1-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 93010-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: VNFKBEACUVGDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 反应 24.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光促进与Arene相邻的C（sp 3）–C（sp 3）键的特定位点和不同功能

  摘要：

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01495
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(甲氧基甲基)苯 生成 1-(o-tolyl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  1,2-Dihydrocyclopent[jk]fluorene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00877a022

文献信息

• Synthesis of 1-aryl- benzocycloalkane derivatives via one-pot two-step reaction of benzocyclonone, tosylhydrazide, and arylboronic acid
  作者：Shijuan Liu、Meitong Fang、Dongni Yin、Yanan Wang、Lei Liu、Xiuying Li、Guangbo Che

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581893

  日期：2019.4.3

  metal-free one-pot two-step reductive coupling reaction of benzocyclonone, tosylhydrazide, and arylboronic acid was developed for the formation of a C(sp3)-C(sp2) bond, which enabled the efficient synthesis of 1-aryl-benzocycloalkane compounds in moderate to good yields on a multi-gram scale. Moreover, five- and six-membered benzocyclic ketones are also suitable substrates for this reaction. Notably

  摘要 开发了苯环酮、甲苯磺酰肼和芳基硼酸的无金属一锅两步还原偶联反应形成 C(sp3)-C(sp2) 键，从而有效合成 1-芳基-在多克规模上以中等至良好的产率获得苯并环烷烃化合物。此外，五元和六元苯并环酮也是该反应的合适底物。值得注意的是, 该协议还被发现适用于合成 3-(3,4-二氯苯基)-2,3-二氢-1H-inden-1-one, 这是合成茚达林的重要中间体。图形概要
• v. Braun; Manz; Reinsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 468, p. 288
  作者：v. Braun、Manz、Reinsch

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Site-Specific and Diverse Functionalization of a C(sp³)–C(sp³) Bond Adjacent to an Arene
  作者：Yaxin Wang、Nengyong Wang、Jianyou Zhao、Minzhi Sun、Huichao You、Fang Fang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01495

  日期：2020.6.19

  We report here a strategy for inert C–C bond functionalization. Site-specific cleavage and functionalization of a saturated C(sp3)–C(sp3) bond via a visible-light-induced radical process have been achieved. The general features of this reaction are as follows. (1) Both linear and cyclic C(sp3)–C(sp3) bonds with a vicinal arene can be specifically functionalized. (2) One carbon is converted into a ketone

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。
• <b>1,2-Dihydrocyclopent[jk]fluorene</b>
  作者：Berma L. McDowell、Gerald. Smolinsky、Henry. Rapoport

  DOI：10.1021/ja00877a022

  日期：1962.9