2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-methylphenyl)acetic acid | 40512-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-methylphenyl)acetic acid
• 英文别名: [(Tert-butoxycarbonyl)amino](3-methylphenyl)acetic acid；2-(3-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 40512-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: KLVVTGRHRBWUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 叔丁基锡烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 63.08h， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(3-methylphenyl)acetic acid 、 m-methylbenzylamine tert-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过CO2结合从亚胺单锅合成α-氨基酸：Strecker合成的另一种方法

  摘要：

  它是一种气体：已开发出一种新颖的单罐方法，该方法使用CO 2气体作为碳源，从亚胺当量合成α-氨基酸。通过TMSSnBu 3和CsF的试剂结合使该反应成为可能（参见方案）。在这些条件下，在同一烧瓶中进行了三个连续的反应（亚胺形成，甲氧基化和羧化），以最高79％的收率得到产物。Boc =叔丁氧羰基，TMS =三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006422

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Boc-α-amino Acids from Carbon Dioxide by Electrochemical Carboxylation of <i>N</i>-Boc-α-aminosulfones
  作者：Hisanori Senboku、Yoshihito Minemura、Yuto Suzuki、Hidetoshi Matsuno、Mayu Takakuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01516

  日期：2021.11.19

  cathode and an Mg rod anode under atmospheric pressure of bubbling carbon dioxide through the solution under constant current conditions resulted in a reductive C–S bond cleavage with elimination of benzenesulfinate ion generating the corresponding anion species followed by fixation of carbon dioxide to give the corresponding N-Boc-α-amino acids in moderate to good yields.

  N -Boc-α-氨基砜在 DMF 中的电化学还原使用配备 Pt 板阴极和 Mg 棒阳极的未分割电池在常压下通过溶液在恒定电流条件下鼓泡二氧化碳导致还原性 C-S 键断裂消除苯亚磺酸根离子产生相应的阴离子种类，然后固定二氧化碳，以中等至良好的产率得到相应的N -Boc-α-氨基酸。