N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indazol-5-amine | 860021-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indazol-5-amine
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)indazol-5-amine
• CAS: 860021-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₂
• 分子量: 318.419
• InChiKey: INFZERSHUTWIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indazol-5-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-phenoxyphenyl)-3-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indazol-5-yl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  尿素基吲唑类化合物作为黑色素浓缩激素受体1拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列基于尿素的N-1-（2-氨基乙基）-吲唑，并在结合和功能试验中评估了其对黑色素浓缩激素受体1（MCHr1）的拮抗作用。鉴定了几种充当MCHr1拮抗剂的化合物，在饮食引起的肥胖小鼠体重减轻的慢性模型中，优化后得到了一种具有出色的结合亲和力，良好的功能效价和口服功效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.114
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑 在 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  尿素基吲唑类化合物作为黑色素浓缩激素受体1拮抗剂的合成与评价。

  摘要：

  合成了一系列基于尿素的N-1-（2-氨基乙基）-吲唑，并在结合和功能试验中评估了其对黑色素浓缩激素受体1（MCHr1）的拮抗作用。鉴定了几种充当MCHr1拮抗剂的化合物，在饮食引起的肥胖小鼠体重减轻的慢性模型中，优化后得到了一种具有出色的结合亲和力，良好的功能效价和口服功效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.114

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Souers J. Andrew

  公开号：US20050277638A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to the antagonism of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及通过黑素浓缩激素（MCH）受体对黑素浓缩激素效应的拮抗，用于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• US7071182B2
  申请人：——

  公开号：US7071182B2

  公开（公告）日：2006-07-04
• Synthesis and evaluation of urea-based indazoles as melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists for the treatment of obesity
  作者：Andrew J. Souers、Ju Gao、Dariusz Wodka、Andrew S. Judd、Mathew M. Mulhern、James J. Napier、Michael E. Brune、Eugene N. Bush、Sevan J. Brodjian、Brian D. Dayton、Robin Shapiro、Lisa E. Hernandez、Kennan C. Marsh、Hing L. Sham、Christine A. Collins、Philip R. Kym

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.114

  日期：2005.6

  was synthesized and evaluated for melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHr1) antagonism in both binding and functional assays. Several compounds that acted as MCHr1 antagonists were identified, and optimization afforded a compound with excellent binding affinity, good functional potency, and oral efficacy in a chronic model for weight loss in diet-induced obese mice.

  合成了一系列基于尿素的N-1-（2-氨基乙基）-吲唑，并在结合和功能试验中评估了其对黑色素浓缩激素受体1（MCHr1）的拮抗作用。鉴定了几种充当MCHr1拮抗剂的化合物，在饮食引起的肥胖小鼠体重减轻的慢性模型中，优化后得到了一种具有出色的结合亲和力，良好的功能效价和口服功效的化合物。