ethyl 3-[(4-chlorophenyl)methylamino]but-2-enoate | 1433997-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(4-chlorophenyl)methylamino]but-2-enoate
• CAS: 1433997-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: QKBFVLJWWXRZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(4-chlorophenyl)methylamino]but-2-enoate 、 aurone 在 iron(III) chloride 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89 %的产率得到ethyl 1-(4-chlorobenzyl)-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2/FeCl3 催化金酮与烯胺酯的多米诺反应合成高功能化吡咯

  摘要：

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03537
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氯苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-[(4-chlorophenyl)methylamino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚中锌、铁和镁盐的 Nenitzescu 合成 5-羟基吲哚

  摘要：

  在环戊基甲基醚 (CPME) 中，烯胺和醌的 Nenitzescu 反应可以在室温下与 ZnCl 2、ZnI 2、Mg(CF 3 SO 3 ) 2或 FeCl 3催化得到 5-羟基吲哚结晶固体，它可以通过简单过滤从反应混合物中分离。CPME 可以有效回收和再利用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101045

文献信息

• An efficient and convenient synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles via iodocyclization from ethyl acetoacetate
  作者：Pengfei Xu、Kunzhu Huang、Zhiguo Liu、Ming Zhou、Wenbin Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.094

  日期：2013.6

  A novel and efficient methodology for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles by one-pot two-step reaction has been developed. The iodocyclization of a series of β-enamino esters followed by dehydroiodination, led to the formation of corresponding pyrroles. This approach provides an easy access to a wide range of 1,2,3-trisubstituted pyrroles.

  通过一锅两步反应合成1,2,3-三取代的吡咯的一种新颖而有效的方法已经被开发出来。一系列β-烯氨基酯的碘环化，然后进行脱氢碘化作用，导致形成相应的吡咯。这种方法可轻松获得各种1,2,3-三取代的吡咯。
• Solvent-free iodine-promoted synthesis of 3,2′-pyrrolinyl spirooxindoles from alkylidene oxindoles and enamino esters under ball-milling conditions
  作者：Hui Xu、Hong-Wei Liu、Hao-Sheng Lin、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c7cc08306h

  日期：——

  A solvent-free mechanochemical reaction of alkylidene oxindoles with enamino esters via an iodine-promoted tandem Michael/cyclization sequence has been developed to provide a variety of spirocyclic oxindoles in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities.

  通过碘促进的串联Michael/环化序列，开发了一种无溶剂的磨机化学反应，用于将烯醇醛与烯酮酯直接转化为各种螺环氧吲哚产物，产率中等至良好，对映选择性极好。
• Mechanosynthesis of Pyrrole-2-carboxylic Acids via Copper-Catalyzed Spiroannulation/Ring-Opening Aromatization of 4-Arylidene Isoxazol-5-ones with Enamino Esters
  作者：Ming-Jun Li、Hui-Juan Xiao、Peng Xu、Luan-Ting Wu、Si-Qi Chen、Ze Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00829

  日期：2024.5.24

  and practical tandem reaction of 4-arylidene isoxazol-5-ones with enamino esters catalyzed by an inexpensive copper salt has been established in a ball mill. This innovative approach yields a diverse array of structurally novel pyrrole-2-carboxylic acids, showing excellent tolerance toward different functional groups. By integrating spiroannulation and ring-opening aromatization processes, this protocol

  在球磨机中建立了由廉价铜盐催化的 4-亚芳基异恶唑-5-酮与烯胺酯的高效且实用的串联反应。这种创新方法产生了多种结构新颖的吡咯-2-羧酸，对不同官能团表现出优异的耐受性。通过整合螺环化和开环芳构化过程，该方案引入了一种简便且经济有效的策略来合成高功能化的吡咯衍生物。
• NIS-Promoted Chemodivergent and Diastereoselective Synthesis of Pyrrolinyl and Cyclopentenyl Spiropyrazolones via Regulated Cyclization of Alkylidene Pyrazolones with Enamino Esters
  作者：Hui Xu、Ming-Yue Weng、Peng Xu、Ze-Ming Huang、Qing-Hai Li、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00424

  日期：2024.6.21

  spiropyrazolone moiety through a Michael addition/iodination/intramolecular nucleophilic substitution sequence. When the reaction was performed in acetonitrile at 100 °C, it furnished pyrrolinyl spiropyrazolones exclusively in an anti configuration through N-attacking cyclization. When the reaction was performed in dimethyl sulfoxide at 80 °C in the presence of K2HPO4, it afforded cyclopentenyl spiropyrazolones

  已经探索了N-碘​​代琥珀酰亚胺促进的亚烷基吡唑啉酮与烯胺酯的环化，以通过迈克尔加成/碘化/分子内亲核取代序列构建螺吡唑啉酮部分。当该反应在乙腈中于 100 °C 下进行时，通过 N-攻击环化仅提供反构型的吡咯啉基螺吡唑啉酮。当反应在二甲基亚砜中、80℃、K 2 HPO 4存在下进行时，通过C-攻击环化仅产生顺式构型的环戊烯基螺吡唑啉酮。还提出了一种合理的机制。
• US4027037A
  申请人：——

  公开号：US4027037A

  公开（公告）日：1977-05-31