(2R,3R,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 375393-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3R,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,6R)-3,6-dimethyl-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 375393-48-9
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 386.723
• InChiKey: VDZMOQLWSRREIH-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Oxone 、 乙二胺四乙酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((2R,3S,5S,6R)-5-Methoxymethoxy-3,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 (2Z,4E)-3-triethylsilyloxy-2,4-hexadiene 在 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2R,3R,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t

文献信息

• Highly Enantio- and Diastereoselective Hetero-Diels-Alder Reactions Catalyzed by New Chiral Tridentate Chromium(III) Catalysts
  作者：Alexander G. Dossetter、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2398::aid-anie2398>3.0.co;2-e

  日期：1999.8.16

  Even moderately nucleophilic dienes react with simple aldehydes in the presence of a new Cr(III) catalyst in a hetero-Diels-Alder reaction [Eq. (1)]. Tetrahydropyranyl products with up to three stereogenic centers are generated in near-perfect diastereoselectivities and with greater than 90 % ee (99 % ee for the example shown). TBAF=tetrabutylammonium fluoride; TBS=tert-butyldimethylsilyl; TES=triethylsilyl.