5-(methoxycarbonyl)pentyl 2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside | 904690-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 904690-69-3
• 化学式: C₅₉H₈₀ClN₃O₁₄
• 分子量: 1090.75
• InChiKey: SVIJWTQMPFDFIQ-FHTJPGOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.14
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  209.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl 2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-(2-chloro-acetoxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-(5-methoxycarbonyl-pentyloxy)-6-methyl-5-octadecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮二甲基缩酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl 2-azido-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-4,6-O-diphenylmethylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-stearoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006