3-(2,6-dichlorobenzyl)indolin-2-one | 1353717-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorobenzyl)indolin-2-one
• CAS: 1353717-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: LDOWFOMXKVBGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorobenzyl)indolin-2-one 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 potassium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2,6-dichlorobenzyl)-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性Scan（III）催化N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  N手性路易斯酸促进亲电加成和芳基重排过程实现了N-未保护的3-取代的羟吲哚与二芳基碘鎓盐的催化不对称α-芳基化反应。具有高对映选择性和反应性的单个C3芳基化产物包含一个季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201303602

文献信息

• Enantioselective organocatalytic oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Oriol Pineda、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06503c

  日期：——

  An enantioselective α-oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles with nitrosobenzene catalyzed by tertiary amine–thiourea bifunctional organocatalysts has been developed and affords the corresponding 3-amino-2-oxindole derivatives in good yields and with moderate to excellent enantioselectivities (up to > 99.9 : 0.1 er when the product is isolated by direct filtration from the reaction mixture)

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映体选择性α-氧化胺与 亚硝基苯已开发出由叔胺-硫脲催化的双功能有机催化剂，并以良好的收率和中等至极好的对映选择性提供了相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物（当通过直接过滤从中分离出产物时，最高可达> 99.9：0.1 er）。反应混合物）。产品的主要对映体的绝对构型已通过化学相关性以及理论计算值和实验ECD值之间的比较建立。
• Regio- and enantioselective conjugate addition of β-nitro α,β-unsaturated carbonyls to construct 3-alkenyl disubstituted oxindoles
  作者：Changli He、Xiaoxue Tang、Xin He、Yuqiao Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.001

  日期：2023.1

  Reversal of regioselectivity in the catalytic asymmetric conjugate additions of 3-substituted oxindoles to β-nitroenones or β-nitroacrylates was established with chiral scandium catalysts. It enabled the construction of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles, including terminal and internal vinyl groups in excellent yields and ee values.

  使用手性钪催化剂建立了3-取代羟吲哚与β-硝基烯酮或β-硝基丙烯酸酯催化不对称共轭加成的区域选择性逆转。它能够以优异的产率和ee值构建官能化的 3,3-二取代羟吲哚，包括末端和内部乙烯基。